4-(3-pyridylmethyl)benzaldehyde diethyl acetal | 75983-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(3-pyridylmethyl)benzaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 6-methyl-3-(trimethylsiloxy)bicyclo<4.4.0>dec-2-ene-1-carbonitrile；6-methyl-3-(trimethylsiloxy)bicyclo[4.4.0]dec-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 75983-83-4；75983-84-5；136657-03-9；136657-04-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSi
• 分子量: 263.455
• InChiKey: BTOUGBHFCCNXBQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-pyridylmethyl)benzaldehyde diethyl acetal 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 以100%的产率得到trans-9-methyl-10-cyano-3-decalone
  参考文献：
  名称：

  将氰基三甲基硅烷共轭添加到α，β-不饱和酮中

  摘要：

  三乙基铝介导的氰基三甲基硅烷与6-甲基双环[4.4.0] dec-1-en-3-one的反应提供非对映异构体1,4-加合物的混合物。该反应在甲苯中是动力学控制的，而在回流的THF中是热力学控制的。4-甲基-3-戊烯-2-酮和香芹酮类似地给出各自的1,4-加合物，而共轭二烯酮加成1,6-加合物的收率很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78696-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalene-2-one 在 4 A molecular sieve 、 Fe-montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-pyridylmethyl)benzaldehyde diethyl acetal 、 6-methyl-3-(trimethylsiloxy)bicyclo<4.4.0>dec-2-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  固体酸和碱催化羰基化合物与氰基三甲基硅烷的氰基硅烷化

  摘要：

  研究了利用无机固体酸和碱促进氰基三甲基硅烷 (Me3SiCN) 与羰基化合物反应的新尝试。强酸性固体，如 Sn4+ 离子交换蒙脱石 (Sn-Mont) 和 Fe3+ 离子交换蒙脱石 (Fe-Mont)，以及碱性固体，如氟化钙 (CaF2)、羟基磷灰石 (HAp)、氧化钙 ( CaO)和氧化镁 (MgO) 催化 Me3SiCN 与醛和酮的反应，以良好的收率得到相应的 2-（三甲基甲硅烷氧基）烷腈。在固体酸存在下，二甲基缩醛与 Me3SiCN 反应得到 2-甲氧基链烷腈。在 α,β-不饱和酮的氰基硅烷化反应中，根据使用的固体酸或固体碱有选择地产生两种加合物：1、

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2016

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。