2-trimethylsilyl-4-bromomethylfuran | 182278-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-4-bromomethylfuran
• 英文别名: [4-(Bromomethyl)furan-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 182278-02-0
• 化学式: C₈H₁₃BrOSi
• 分子量: 233.18
• InChiKey: UCKWHRCTQVABND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-4-bromomethylfuran 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(3-oxobutyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  普西帕松酮和14,15-二氢普西帕松酮的合成研究

  摘要：

  利用分子内迈克尔加成法作为关键步骤，丁烯内酯5，呋喃6和7已转化为二氧杂螺环化合物8、9、10和11，它们的杂环骨架构成了prehispanolone（2）以及14,15-的重要结构单元。二氢普hi烷酮（3）和（4）。通过使用类似的策略，将史帕诺龙（1）转换为2、3和4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00705-3
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-trimethylsilyl-4-bromomethylfuran
  参考文献：
  名称：

  普西帕松酮和14,15-二氢普西帕松酮的合成研究

  摘要：

  利用分子内迈克尔加成法作为关键步骤，丁烯内酯5，呋喃6和7已转化为二氧杂螺环化合物8、9、10和11，它们的杂环骨架构成了prehispanolone（2）以及14,15-的重要结构单元。二氢普hi烷酮（3）和（4）。通过使用类似的策略，将史帕诺龙（1）转换为2、3和4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00705-3

文献信息

• Cyclialkylations of conjugated dienones with furans
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Shuang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73274-6

  日期：1994.7

  Fused tricyclic compounds with the salient features of the guaianolides and the pseudoguaianolides were prepared using a furan-based cyclialkylation strategy.

  使用基于呋喃的环烷基化策略制备具有愈创木酚内酯和假愈创木瓜内酯显着特征的熔融三环化合物。
• First synthesis of (−)-spongianolide A and determination of its absolute structure
  作者：Toshiyuki Hata、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00039-8

  日期：1999.2

  The first synthesis of (−)-spongianolide A (1), a cytotoxic sesterterpenoid, and determination of its absolute structure are described. In this synthesis, a simple and practical method for preparation of enantiomerically pure bicyclic and tricyclic β-ketoesters, and a new Wittig reagent, furanmethylide, were developed.

  描述了（-）-海绵状内酯A（1）的首次合成，细胞毒性的酯类萜类化合物及其绝对结构的确定。在该合成中，开发了一种简单，实用的对映体纯的双环和三环β-酮酸酯的制备方法，并开发了一种新的Wittig试剂呋喃甲基化物。
• Development of new Wittig reagent, silylfuranmethylid, and its reactivity
  作者：Katsunori Tanaka、Toshiyuki Hata、Hirokazu Hara、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00763-4

  日期：2003.6

  New Wittig reagents, furanmethylids b-e were successfully developed. Their preparation, reactivity, and application toward the natural products synthesis are described in detail. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.