1,3-di(prop-2-yn-1-yl)urea | 98276-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di(prop-2-yn-1-yl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis(prop-2-ynyl)urea
• CAS: 98276-60-9
• 化学式: C₇H₈N₂O
• mdl: MFCD19159726
• 分子量: 136.153
• InChiKey: QEGCMBYMDKISGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  307.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(prop-2-yn-1-yl)urea 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(furan-2-ylmethylene)-1,3-di(prop-2-yn-1-yl) pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  可持续利用废弃聚碳酸酯合成活性呋喃以在聚合物表面生成斯滕豪斯加合物

  摘要：

  塑料是一种多功能材料，可为各个行业提供轻质、耐用且经济实惠的解决方案。然而，它们的不可降解特性在其使用寿命结束时带来了挑战。本研究提出了一种创新的羰基萃取方法，利用废弃的聚（双酚 A 碳酸酯）（PC）作为反应前体来合成活性呋喃，作为光开关 Stenhouse 加合物的前体。这种创新的化学策略不仅产生了N,N'-功能化巴比妥酸盐，而且还为传统合成方法提供了一种环保且经济高效的替代方案。本文提出的方法不仅通过在绿色条件下将废弃聚碳酸酯重新用作羰基等价物来促进可持续性，而且还产生了可重复使用的双酚A（BPA）。此外，衍生的活化呋喃通过在胺化聚合物表面形成有色的供体-受体斯滕豪斯加合物（DASA）来展示其功能。这项工作展示了从线性塑料经济向循环经济的转变，凸显了塑料废物作为创造具有改进性能的材料的资源的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.202400369
• 作为产物：
  描述：

  propargyl isocyanate 在 水 作用下， 生成 1,3-di(prop-2-yn-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Alkyne-Functionalized Helical Polycarbodiimides and their Ligation to Small Molecules using ‘Click’ and Sonogashira Reactions
  作者：Januka Budhathoki-Uprety、Bruce M. Novak

  DOI：10.1021/ma200960e

  日期：2011.8.9

  alkyne side chain of Poly 1 to provide Poly-1a, -1b, -1c and -1phe, respectively. Poly-1b and Poly-1c provide peptide-coupling sites and are precursors for synthetic helical polymer-peptide conjugates. This was demonstrated by coupling l-alanine methylester to Poly-1b with excellent conversion. Aliphatic-terminal alkyne functionalized polymer, Poly-2 with the flexible methylene linker to the backbone

  已经合成了新的末端炔烃侧链官能化的聚碳二亚胺，并利用“炔烃”连接工具（“点击”（铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应）和Sonogashira偶联在一步聚合后改性中制备了功能聚合物。聚碳二亚胺是有趣的合成，螺旋，纳米尺度的支架，能够以高度规则的周期性方式呈现各种官能团。在这里，我们报道了第一个炔烃取代的聚碳二亚胺，Poly-1，Poly-2和Poly-3的合成，以及功能叠氮化物与这些聚合物的炔烃重复单元的定量偶联，如IR和1 H NMR和131 H NMR谱。我们通过“点击”和能够耦合苄基叠氮化物，羧酸叠氮化物，和N-Boc胺叠氮化物Ñ -Boc-升通过薗头反应的炔侧链-苯丙氨酸聚1，以提供聚1A，-1b，-1c和-1phe。聚- 1B和聚-1C提供肽的偶合部位，并且是合成的螺旋高分子-肽缀合物的前体。通过将1-丙氨酸甲酯与Poly-1b偶联以优异的转化率证明了这一点。脂族末端炔烃官能化聚
• Development of Cell-Permeable, Non-Helical Constrained Peptides to Target a Key Protein-Protein Interaction in Ovarian Cancer
  作者：Mareike M. Wiedmann、Yaw Sing Tan、Yuteng Wu、Shintaro Aibara、Wenshu Xu、Hannah F. Sore、Chandra S. Verma、Laura Itzhaki、Murray Stewart、James D. Brenton、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.201609427

  日期：2017.1.9

  low‐HNF1β‐expressing CCC lines. To inhibit the protein function, cell‐permeable, non‐helical constrained proteomimetics to target the HNF1β–importin α protein–protein interaction were designed, guided by X‐ray crystallographic data and molecular dynamics simulations. In this way, we developed the first reported series of constrained peptide nuclear import inhibitors. Importantly, this general approach may be extended

  目前卵巢透明细胞癌（CCC）缺乏治疗选择，而且这种癌症通常对铂类化疗具有耐药性。因此，迫切需要新的治疗方法。转录因子肝细胞核因子 1β (HNF1β) 在 CCC 中普遍过度表达，被视为有吸引力的治疗靶点。这通过 shRNA 介导的靶蛋白 HNF1β 敲低在 5 个高和低 HNF1β 表达的 CCC 系中得到了验证。为了抑制蛋白质功能，在 X 射线晶体学数据和分子动力学模拟的指导下，设计了针对 HNF1β-输入蛋白 α 蛋白质-蛋白质相互作用的细胞渗透性、非螺旋约束蛋白质模拟物。通过这种方式，我们开发了第一个报道的系列限制肽核输入抑制剂。重要的是，这种通用方法可以扩展到其他转录因子。
• Clickable Bambusurils to Access Multivalent Architectures
  作者：Marine Lafosse、Elise Cartier、Kathleen Solmont、Julie Rivollier、Djamille Azazna、Pierre Thuéry、Yves Boulard、Amandine Gontier、Jean-Baptiste Charbonnier、Bertrand Kuhnast、Marie-Pierre Heck

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00856

  日期：2020.4.17

  prepared by an efficient one-step condensation of dipropargylglycoluril with formaldehyde under microwave irradiation. Their functionalization by click chemistry (CuAAC) afforded new multivalent architectures decorated with 8 or 12 ligands. Grafting of glycosides provided water-soluble glycobambus[4,6]uril platforms with glucosyl12BU[6] showing good affinity toward iodide anion in aqueous medium.

  在微波辐射下，二炔丙基甘脲与甲醛的高效一步缩合反应制备了炔丙基化的bambus [4,6]脲。通过点击化学（CuAAC）对它们的功能化提供了新的由8或12个配体修饰的多价结构。糖苷的接枝提供了具有糖基12 BU [6]的水溶性糖尿[4,6] uril平台，对水性介质中的碘阴离子表现出良好的亲和力。
• <i>N</i> ,<i>N′</i> -Disubstituted Barbituric Acid: A Versatile and Modular Multifunctional Platform for Obtaining β-<i>C</i> -Glycoconjugates from Unprotected Carbohydrates in Water
  作者：François Portier、Justine Solier、Sami Halila

  DOI：10.1002/ejoc.201901251

  日期：2019.9.30

  Sugar addict: A convenient and versatile strategy was developed to prepare a series of clickable β‐C‐glycosylbarbiturates or divalent ligands of a lectin via Knoevenagel condensation with readily accessible symmetrical or asymmetrical N,N′‐disubstituted barbituric acids in water.

  糖瘾君子：开发了一种方便且通用的策略，可通过Knoevenagel缩合反应与水中容易获得的对称或不对称N，N'-双取代的巴比妥酸制备一系列可点击的β- C-糖基巴比妥酸酯或凝集素的二价配体。
• Direct extraction of carbonyl from waste polycarbonate with amines under environmentally friendly conditions: scope of waste polycarbonate as a carbonylating agent in organic synthesis
  作者：Sukhdeep Singh、Yong Lei、Andreas Schober

  DOI：10.1039/c4ra14319a

  日期：——

  An efficient green method for converting polycarbonate into urea derivatives and bisphenol-A by sequestration of carbonyl from waste polycarbonate.

  一种高效的绿色方法，通过从废旧聚碳酸酯中捕获羰基，将其转化为脲衍生物和双酚A。