methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside | 72398-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-methoxy-2-methyl-4-trityloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 72398-17-5
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: AQLVIKNXUPQYQM-LMELKAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-O-acetyl-1,2-O-(1-p-tolylthioethylidene)-β-L-rhamnopyranose 、 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside 在 triphenylmethyl perchlorate 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84672-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84672-8

文献信息

• Reactivity of sugar trityl ethers in trityl?cyanoalkylidene condensation
  作者：P. I. Kitov、Yu. E. Tsvetkov、L. V. Backinowsky、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00699016

  日期：1993.11

  The reactivity of a series of primary and secondary sugar trityl ethers in trityl-cyanoalkylidene condensation has been determined. It was found that the stereoselectivity of glycosylation by this method does not directly depend on the reactivity of the trityl ethers. Based on the results obtained, a stepwise mechanism rather than a concerted mechanism has been chosen as the most probable.