sodium 1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-sulfinate | 1823496-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: sodium 1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-sulfinate
• 英文别名: Sodium 4-N-boc-piperidinylsulfinate；sodium;1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-4-sulfinate
• CAS: 1823496-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₄S*Na
• 分子量: 271.313
• InChiKey: BZAULURLYWKDTG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-2-氯吡啶 、 sodium 1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-sulfinate 在 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用烷基亚磺酸盐对芳基卤化物进行铜光磺酰化

  摘要：

  报道了一种在 CuCl 存在下从芳基卤化物和烷基亚磺酸钠制备砜的光化学合成方法。对于多卤代芳烃，观察到磺酰化的区域选择性和化学选择性。机理研究表明，基于 NMR 实验，亚磺酸铜试剂是由 CuCl 和亚磺酸钠原位形成的。使用密度泛函理论计算研究了潜在的反应中间体，包括激发态芳基卤化物，并揭示了能量上可接近的非平面三重态几何结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300257
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以96%的产率得到sodium 1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  直接脱羧磺酰化揭示吖啶光催化的官能团分歧和结构基础

  摘要：

  磺酰基的反应性差异很大，从亲核亚磺酸盐到化学性质稳定的砜再到亲电子磺酰卤，这一特征已广泛应用于药物化学、合成和材料科学，特别是作为羧酸和其他羰基的生物电子等排替代品和结构类似物。尽管羧基到磺酰基官能团相互转化具有巨大的合成潜力，但能够将羧酸直接转化为砜、亚磺酸盐和磺酰卤的方法仍然遥不可及。我们在此报告了一种光催化系统的开发，该系统首次能够以多组分方式一步将羧酸直接脱羧转化为砜和亚磺酸盐，以及磺酰氯和氟化物。新方法的开发引发的机理研究揭示了吖啶光催化剂促进脱羧转化的关键结构特征，并提供了一种信息丰富且具有预测性的多元线性回归模型，该模型定量地将结构特征与光催化活性联系起来。

  DOI：

  10.1039/d2sc00789d

文献信息

• Ru/Ni Dual Catalytic Desulfinative Photoredox C_sp²–C_sp³ Cross-Coupling of Alkyl Sulfinate Salts and Aryl Halides
  作者：Thomas Knauber、Ramalakshmi Chandrasekaran、Joseph W. Tucker、Jinshan Michael Chen、Matthew Reese、Danica A. Rankic、Neal Sach、Christopher Helal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03280

  日期：2017.12.15

  reaction of alkyl sulfinate salts with aryl halides has been developed. The optimized catalyst system, consisting of Ru(bpy)3Cl2, Ni(COD)2, and DBU, smoothly mediates the coupling of a diverse set of secondary and primary nonactivated alkyl sulfinate salts with a broad range of electron-deficient aryl bromides, electron-rich aryl iodides, and heteroaryl bromides under irradiation with blue light. The procedure

  已开发了烷基亚磺酸盐与芳基卤化物的温和的Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3交叉偶联反应。由Ru（bpy）3 Cl 2，Ni（COD）2和DBU组成的优化催化剂系统，可以顺利地介导多种仲和伯非活化烷基亚磺酸盐与各种电子不足的芳基溴化物的偶联，富电子的芳基碘化物和杂芳基溴化物在蓝光照射下。该程序非常适合在药物中间体和C sp 2 –C sp 3上后期引入烷基。 交叉偶联反应允许通过平行的药物化学努力快速合成酪蛋白激酶1δ抑制剂类似物。