tert-butyl-[(2E,4Z)-1-methoxyundeca-2,4-dienyl]peroxy-dimethylsilane | 295357-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2E,4Z)-1-methoxyundeca-2,4-dienyl]peroxy-dimethylsilane
• CAS: 295357-42-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: SZVUQCPSBNWKDV-DHEZTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2E,4Z)-1-methoxyundeca-2,4-dienyl]peroxy-dimethylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4E,6Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxytrideca-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  过氧缩醛与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应：3-过氧链烷酸酯和3-过氧链烷醛的合成

  摘要：

  路易斯酸介导的单过氧缩醛与甲硅烷基烯酮缩醛（SKA）的反应为3-过氧链烷酸酯提供了一种有效的方法。丙酸酯SKA与脂族过氧缩醛反应，以适度的反选择性提供3-过氧-2-甲基链烷酸酯。尽管乙酸盐和硫代乙酸盐SKA的反应性较低，但后者与不饱和过氧乙缩醛反应以提供过氧链烯酸酯和-链二烯酸酯，它们经过化学选择性还原成3-过氧烯醛和3-过氧链烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00914-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-十一烯醛 在 咪唑 、 tetra-perfluoropropylporphyrin 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2E,4Z)-1-methoxyundeca-2,4-dienyl]peroxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  过氧缩醛与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应：3-过氧链烷酸酯和3-过氧链烷醛的合成

  摘要：

  路易斯酸介导的单过氧缩醛与甲硅烷基烯酮缩醛（SKA）的反应为3-过氧链烷酸酯提供了一种有效的方法。丙酸酯SKA与脂族过氧缩醛反应，以适度的反选择性提供3-过氧-2-甲基链烷酸酯。尽管乙酸盐和硫代乙酸盐SKA的反应性较低，但后者与不饱和过氧乙缩醛反应以提供过氧链烯酸酯和-链二烯酸酯，它们经过化学选择性还原成3-过氧烯醛和3-过氧链烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00914-x

文献信息

• Reaction of peroxyacetals with silyl ketene acetals: synthesis of 3-peroxyalkanoates and 3-peroxyalkanals
  作者：P.H Dussault、R.J Lee、J.A Schultz、Y.S Suh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00914-x

  日期：2000.7

  Lewis acid-mediated reaction of monoperoxyacetals with silyl ketene acetals (SKAs) provides an efficient approach to 3-peroxyalkanoates. Propionate SKAs react with aliphatic peroxyacetals to furnish 3-peroxy-2-methyl alkanoates with modest anti-selectivity. Although acetate and thioacetate SKAs are less reactive, the latter react with unsaturated peroxyacetals to furnish peroxyalkenoates and -alkadienoates

  路易斯酸介导的单过氧缩醛与甲硅烷基烯酮缩醛（SKA）的反应为3-过氧链烷酸酯提供了一种有效的方法。丙酸酯SKA与脂族过氧缩醛反应，以适度的反选择性提供3-过氧-2-甲基链烷酸酯。尽管乙酸盐和硫代乙酸盐SKA的反应性较低，但后者与不饱和过氧乙缩醛反应以提供过氧链烯酸酯和-链二烯酸酯，它们经过化学选择性还原成3-过氧烯醛和3-过氧链烯醛。