2',3'-O-(methoxymethylene)-2-N-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine | 98151-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-O-(methoxymethylene)-2-N-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine
• 英文别名: 2-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-O-methoxymethyleneguanosine；2-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-di-O-methoxymethyleneguanosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-3H-purin-6-one
• CAS: 98151-72-5
• 化学式: C₃₃H₃₃N₅O₈
• 分子量: 627.654
• InChiKey: AWRDYRDKHRVPBU-KFULAAFDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  151.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-(methoxymethylene)-2-N-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-methoxy-6-[[methyl-[2-[(1R,2R,6R,7R,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]ethoxy]phosphoryl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-3H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Broxterman, H. J. G.; Kooreman, P. A.; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 12, p. 583 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 甲醇 、 正丁胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2',3'-O-(methoxymethylene)-2-N-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the synthesis of P¹-(7-methylguanosine-5′)P²-(ribonucleoside-5′) diphosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19850000997

文献信息

• The synthesis and reactivity of new 2-(N,N-diisopropylamino)-3-methylsulfonyl-1,3,2-benzoxazaphospholes. The utility of the 5-chloro analogue in the one-pot synthesis of oligothiophosphates: [ApsppA, ApspppA, ppp5′A2′ps5′A, m7GpsppA, Apspppp, Apspp]
  作者：Nitin Puri、Sabine Hünsch、Christian Sund、Ivar Ugi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00031-3

  日期：1995.3

  mechanism for the synthesis of 43, 45 and 47 proceeds via the corresponding (dinucleoside 5′)-cyclometatriphosphite intermediates 50, 54, 52 and the (dinucleoside 5′)-1-thiocyclotriphosphate intermediates 51, 55, 53. The existence of these cyclic P(III) and P(V) intermediates were supported by31P- and1H-NMR spectroscopy. We here also demonstrate that 5-chlorobenzoxazaphosphole 23 can be used to synthesise

  据报道2-（N，N-二异丙氨基氨基）-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-1，3，2-苯并氮杂磷酰基22、23和24的合成。已经在亚磷酰胺化学中通常用于寡核苷酸合成的通常条件下，使用多种酸催化剂研究了它们的反应性。通过盐酸N-甲基苯甲酸铵（MAC）对其质子化物种25A，26A和27A进行酸催化，将22、23和24的活化速率（k）估计为6.813×10 -7（方案2）摩尔-1分钟-1，1.237×10 -6摩尔-1分钟-1和1.972×10 -7摩尔-1分钟-1在18℃下与作为0.56率的比率：1：0.16。通过MAC选择性活化的5-氯苯并恶唑磷23生成中间体2-（N-甲基苯胺基）-5-氯苯并恶唑磷26A（通过NMR测得〜90％），然后与醇（核苷）反应生成反应性2-烷氧基苯并氮杂唑30（方案4）或33-35（方案5）（〜70％，通过NMR）。然后，我们表明33–35（方案5）与双亲试剂，ADP，ATP或焦磷酸盐反应，生成相应的P
• BROXTERMAN, H. J. G.;KOOREMAN, P. A.;ELST, H. VAN DEN;ROELEN, H. C. P. F.+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 109,(1990) N2, C. 583-590
  作者：BROXTERMAN, H. J. G.、KOOREMAN, P. A.、ELST, H. VAN DEN、ROELEN, H. C. P. F.+

  DOI：——

  日期：——