7-syn-bromomethylsulfonylbicyclo[3.1.1]hept-6-exo-yl thiocyanate | 1374822-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 7-syn-bromomethylsulfonylbicyclo[3.1.1]hept-6-exo-yl thiocyanate
• CAS: 1374822-42-0
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂S₂
• 分子量: 310.236
• InChiKey: NZFJDENTRSDUJZ-WKALFLHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三环[3.1.1.0(6,7)]庚烷 、 bromomethanesulfonyl thiocyanate 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-syn-bromomethylsulfonylbicyclo[3.1.1]hept-6-endo-yl thiocyanate 、 7-syn-bromomethylsulfonylbicyclo[3.1.1]hept-6-exo-yl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  三环[4.1.0.0 2,7]庚烷烃与甲烷和卤代甲磺酰基硫氰酸酯的加合物及其在碱（亲核试剂）存在下的转化

  摘要：

  1-R -三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷（R = H，Me中，PH）占用甲烷和halomethanesulfonyl硫氰酸盐XCH 2 SO 2 SCN（X = H，氯，溴）在中央Ç 1 - ç 7键的苯在20℃下具有高的抗-选择性，得到双环[3.1.1]与7-庚烷衍生物内的孪位取向的磺酰基和氰硫基相对于R取代基。通过在0°C于THF中的叔丁醇钾的作用或在沸腾的含NaOH的二恶烷水溶液中加热形成1-（X-甲基磺酰基）三环[4.1.0.0 2,7]，合成的加合物失去了HSCN分子。]庚烷。在类似条件下，反加合物（X ＝ Me）被转化为1，2-双（7-顺-甲基磺酰基-6-内-R-双环[3.1.1]庚-6-外-酰基）二硫烷。所述抗选自未取代的三环衍生-adduct [4.1.0.0 2,7 ]庚烷和内消旋2 SCN用甲基或苯基溴化镁反应，产生7-抗-甲基（苯基）硫基-6-内-methylsulfonylbicyclo-

  DOI：

  10.1134/s1070428012040057