(+)-(1S,6S)-4-isopropyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-8-one | 1446025-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(1S,6S)-4-isopropyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-8-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-3a-methyl-6-propan-2-yl-3,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1446025-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SLRZJSWMYOIGNJ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4S,5R,6R)-5-iodo-4-isopropyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(+)-(1S,6S)-4-isopropyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  内酯 41. 具有对薄荷烷环系统的不饱和萜类内酯的合成和微生物羟基化。

  摘要：

  外消旋 [(±)-4-isopropyl-1-methyl-7-oxa-cis-bicyclo[4.3.0]non-4-en-8-one] 和旋光 δ,ε-不饱和内酯 [(-)- (1R,6R)-4-isopropyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-8-one 和 (+)-(1S,6S)-4-isopropyl-1-methyl- 7-氧杂双环[4.3.0] non-4-en-8-one)] 与对薄荷烷系统获得并评估它们的气味特性。用三种真菌菌株对外消旋内酯进行了生物转化：圆柱孢枯萎病菌 AM336、青枯病菌 AM177 和总状突孢菌 AM105。微生物转化提供羟基在烯丙基位置的羟基内酯。

  DOI：

  10.3390/molecules18032778