(Z)-3-chloro-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne | 555154-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne
• 英文别名: (3Z)-3-chloro-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne；[(Z)-3-chlorodec-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 555154-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₃ClSi
• 分子量: 242.864
• InChiKey: DLMKRECJUWJRSV-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 (Z)-3-chloro-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(E)-1-(trimethylsilyl)-3-methyl-3-decen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed trans-selective alkynylation–alkylation tandem process for the synthesis of (E)-3-alkyl-1-trialkylsilyl-3-alken-1-ynes

  摘要：

  The Pd-catalyzed trans-selective monoalkynylation of 1,1-dihalo-l-alkenes with XZnC CSiMe3, where X is Br or Cl, can proceed generally in excellent yields in the presence of Pd(DPEphos)Cl-2 or Pd(dppf)Cl-2, and subsequent alkylation with methyl- and ethylzincs can proceed in excellent yields with >= 98% retention of configuration in the presence of Pd((BU3P)-B-t)(2) as a catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.100
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-1-octene 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.25h， 以65%的产率得到(Z)-3-chloro-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过Cl2Pd（DPEphos）催化的反式选择性炔基化和Pd（tBu3P）2催化的甲基锌的立体有择甲基化，可高度选择性地合成（E）-3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-3-en-1-炔。

  摘要：

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。

  DOI：

  10.1021/ol030017x