(2S,4aS,5R,7R,8R,8aS)-2-[(Z,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pent-2-enyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-3-one | 255876-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (2S,4aS,5R,7R,8R,8aS)-2-[(Z,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pent-2-enyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-3-one
• CAS: 255876-16-5
• 化学式: C₄₇H₅₄O₁₂S
• 分子量: 843.005
• InChiKey: ODZZDABXFNTNQA-TYNOJMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5R,7R,8R,8aS)-2-[(Z,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pent-2-enyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-3-one 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二叔丁基过氧化物 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate

  摘要：

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol990245k
• 作为产物：
  描述：

  (Z,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(methoxymethoxy)pent-2-ene-1,4-diol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (2S,4aS,5R,7R,8R,8aS)-2-[(Z,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pent-2-enyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate

  摘要：

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol990245k

文献信息

• Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate
  作者：Takashi Takahashi、Hirokazu Tsukamoto、Haruo Yamada

  DOI：10.1021/ol990245k

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.