4-Methyl-1-[(2-methylphenyl)methyl]-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one | 397870-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Methyl-1-[(2-methylphenyl)methyl]-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one
• CAS: 397870-29-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: WVOGEXBVLRHDBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-[(2-methylphenyl)methyl]-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-methyl-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Azaspirocycles via Lewis Acid-Mediated Spirocyclization of Cyclic N-Acyl-N,O-acetals

  摘要：

  从环状 N-酰基-N,O-乙醛开始，我们开发出了一种 1-氮杂螺环的新方法。该方法涉及路易斯酸介导的烯烃-亚氨环化，从而产生螺环化产物，包括氯化产物和烯烃产物。这些产物的混合物经过催化加氢和还原脱氯反应生成 1-氮杂环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17475
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Methyl-1-[(2-methylphenyl)methyl]-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Azaspirocycles via Lewis Acid-Mediated Spirocyclization of Cyclic N-Acyl-N,O-acetals

  摘要：

  从环状 N-酰基-N,O-乙醛开始，我们开发出了一种 1-氮杂螺环的新方法。该方法涉及路易斯酸介导的烯烃-亚氨环化，从而产生螺环化产物，包括氯化产物和烯烃产物。这些产物的混合物经过催化加氢和还原脱氯反应生成 1-氮杂环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17475

文献信息

• Synthesis of 1-Azaspirocycles via Lewis Acid-Mediated Spirocyclization of Cyclic N-Acyl-N,O-acetals
  作者：Toshimasa Ito、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1055/s-2001-17475

  日期：——

  A new approach to 1-azaspirocycles has been developed starting from cyclic N-acyl-N,O-acetals. This sequence involves olefin-iminium cyclization mediated by Lewis acids leading to the spirocyclization products including the chlorinated products and the olefinic products. Mixtures of these products underwent catalytic hydrogenation and reductive dechlorination to produce the 1-azaspirans.

  从环状 N-酰基-N,O-乙醛开始，我们开发出了一种 1-氮杂螺环的新方法。该方法涉及路易斯酸介导的烯烃-亚氨环化，从而产生螺环化产物，包括氯化产物和烯烃产物。这些产物的混合物经过催化加氢和还原脱氯反应生成 1-氮杂环戊烷。