3,4-Dihydro-2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-ol | 111433-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-ol
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-3,4-dihydrothiochromen-4-ol
• CAS: 111433-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: XPAWFRYPOCVWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2,2,6-trimethylthiochromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-one 生成 3,4-Dihydro-2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  SMITH, DAVID G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3187-3191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Amido-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-3-ols and their sulphoxide and sulphone derivatives—cromakalim analogues
  作者：David G. Smith

  DOI：10.1039/p19900003187

  日期：——

  6-methylbenzothiopyranols 26–28 and the dehydrated analogues 6, 9 and 25 of the smooth muscle relaxant cromakalim (±)-1 have been synthesised with the sulphur in different oxidation states. Problems of ring contraction to benzothiophene derivatives encountered during the attempted direct preparation of the sulphide 27 were overcome by protection as the sulphoxide 26 and subsequent deprotection.

  的外消旋6- methylbenzothiopyranols 26 - 28和脱水类似物6，9和25的平滑肌的舒张克罗卡林（±） - 1已与不同氧化态的硫合成。在尝试直接制备硫化物27时遇到的苯并噻吩衍生物的环收缩问题可通过亚砜26的保护和随后的脱保护来克服。
• Ink-jet ink composition, and ink-jet recording method
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2154213A1

  公开（公告）日：2010-02-17

  An ink-jet ink composition containing the following components of (a), (b), and (c), and having a viscosity at 25°C in the range of from 5 mPa·s to 100 mPa·s, (a) a polymerizable compound, (b) a photopolymerization initiator, and (c) a sensitizer represented by the following formula (i): in the Formula (i), X represents O, S or NR; n represents an integer of 0 or 1; R represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group; each of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent, provided that any neighboring two of R1, R2, R3 and R4 may be bonded to each other to form a ring, and R5 and R7 or R8, or R6 and R7 or R8, may be bonded to each other to form an aliphatic ring but do not form an aromatic ring.

  一种喷墨墨水组合物，含有(a)、(b)和(c)中的下列成分，在 25℃时的粘度在 5 mPa-s 至 100 mPa-s 之间、 (a) 可聚合化合物、 (b) 光聚合引发剂，和 (c) 下式(i)所代表的敏化剂： 式（i）中，X 代表 O、S 或 NR；n 代表 0 或 1 的整数；R 代表氢原子、烷基或酰基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 中的每一个独立地代表一个氢原子或一个一价取代基，但 R1、R2、R3 和 R4 中的任意相邻两个可相互键合形成一个环，R5 和 R7 或 R8 或 R6 和 R7 或 R8 可相互键合形成一个脂肪族环，但不形成一个芳香族环。
• SMITH, DAVID G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3187-3191
  作者：SMITH, DAVID G.

  DOI：——

  日期：——
• US8147921B2
  申请人：——

  公开号：US8147921B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• Synthesis of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes
  作者：J. Tércio、B. Ferreira、V. Catani、J. V. Comasseto

  DOI：10.1055/s-1987-27866

  日期：——

  A new general synthesis of 2,2-dimethyl-2H-thiochromenes in good yield consists of the Michael addition of thiophenols to 3-methyl-2-butenoic acid, intramolecular cyclocondensation of the resultant 3-methyl-3-phenylthiobutanoic acids, reduction of the 2,2-dimethyl-4-oxothiochromenes thus obtained with sodium borohydride, and acid-catalyzed dehydration of the resultant 4-hydroxy-2,2-dimethylthiochromans.

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。