1,1-dimethyl-2,5-bis-(4-trimethylsilylphenyl)silacyclopentane | 793714-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,5-bis-(4-trimethylsilylphenyl)silacyclopentane
• CAS: 793714-62-2
• 化学式: C₂₄H₃₈Si₃
• 分子量: 410.822
• InChiKey: XHNIKVFIYLWUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,5-bis-(4-trimethylsilylphenyl)silacyclopentane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-2,5-bis((4-trimethylsilyl)phenyl)-1H-silole
  参考文献：
  名称：

  通过流动微反应器驯服高度不稳定的自由基阴离子和 1,4-Organodilithiums：苯乙烯的受控还原二聚

  摘要：

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00375
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 正丁基锂 、 lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 1,1-dimethyl-2,5-bis-(4-trimethylsilylphenyl)silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过流动微反应器驯服高度不稳定的自由基阴离子和 1,4-Organodilithiums：苯乙烯的受控还原二聚

  摘要：

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00375

文献信息

• Synthesis of new dipyridylphenylaminosiloles for highly emissive organic electroluminescent devicesDedicated to Professor Robert Corriu on the occasion of his 70th anniversary.
  作者：Laurent Aubouy、Philippe Gerbier、Nolwenn Huby、Guillaume Wantz、Laurence Vignau、Lionel Hirsch、Jean-Marc Janot

  DOI：10.1039/b405238b

  日期：——

  High-performance organic electroluminescent devices based on two new siloles, 1,1-dimethyl-2,5-bis(p-2,2′-dipyridylaminophenyl)silole (5) and 1,1-dimethyl-2,5-bis(p-2,2′-dipyridylaminophenyl)-3,4-diphenylsilole (8), acting as both electron- and hole-transporting material, are described. The best performance is attained with silole 8, which displays a luminescence of 104 Cd m−2 at 10 V for a current density of less than 0.2 A cm−2, which is as efficient as tris(8-hydroxyquinoline)aluminium (Alq3), one of the best candidates for electroluminescent materials under the same conditions.

  本文介绍了基于 1,1-二甲基-2,5-双(p-2,2′-二吡啶基氨基苯基)硅烯 (5) 和 1,1-二甲基-2,5-双(p-2,2′-二吡啶基氨基苯基)-3,4-二苯基硅烯 (8) 这两种新型硅烯的高性能有机电致发光器件，它们既是电子传输材料，也是空穴传输材料。硅ole 8 的性能最佳，在电流密度小于 0.2 A cm-2 的情况下，10 V 电压下的发光强度为 104 Cd m-2，与三(8-羟基喹啉)铝 (Alq3)不相上下，而 Alq3 是相同条件下电致发光材料的最佳候选材料之一。