3-t-butyl-7-hydroxymethyl-4,6-dimethoxybenzofuran | 452972-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-t-butyl-7-hydroxymethyl-4,6-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: (3-Tert-butyl-4,6-dimethoxy-1-benzofuran-7-yl)methanol
• CAS: 452972-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: SQUVQIOMOOUJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl-7-hydroxymethyl-4,6-dimethoxybenzofuran 在 Montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4,12,20-tri-t-butyl-6,8,14,16,22,24-hexamethoxy-4,12,20-triphenyl-26,28,30-trioxaheptacyclo[17.5.2.2^3,9.2^11,17.0^5,29.0^13,27.0^21,25]triaconta-1⁽²⁴⁾,3,5,⁽²⁹⁾,6,8,11,13⁽²⁷⁾,14,16,19,21⁽²⁵⁾,22-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  活化的苯并呋喃喃甲醇的酸催化反应：杯苯并呋喃的形成

  摘要：

  3-取代的4，6-二甲氧基苯并呋喃的亲电取代的区域化学很大程度上受C3上的取代基控制。在优选形成3-芳基的存在导致2-取代苯并呋喃衍生物而笨重叔3-丁基丁基取代基占7-取代产物的主导地位。2-羟甲基苯并呋喃的酸催化反应主要产生不对称连接的杯[3]苯并呋喃。但是，对7-羟甲基苯并呋喃进行酸处理只能以高收率得到对称连接的杯[3]苯并呋喃。苯并呋喃基乙醛酰胺，乙醛酸酯和酮可以高收率获得，其相应的醇还原产物的酸催化反应通常可产生中等至高收率的对称连接的杯[3]苯并呋喃以及少量的杯[4]。苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00472-6
• 作为产物：
  描述：

  3-t-butyl-4,6-dimethoxybenzofuran-7-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-t-butyl-7-hydroxymethyl-4,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  活化的苯并呋喃喃甲醇的酸催化反应：杯苯并呋喃的形成

  摘要：

  3-取代的4，6-二甲氧基苯并呋喃的亲电取代的区域化学很大程度上受C3上的取代基控制。在优选形成3-芳基的存在导致2-取代苯并呋喃衍生物而笨重叔3-丁基丁基取代基占7-取代产物的主导地位。2-羟甲基苯并呋喃的酸催化反应主要产生不对称连接的杯[3]苯并呋喃。但是，对7-羟甲基苯并呋喃进行酸处理只能以高收率得到对称连接的杯[3]苯并呋喃。苯并呋喃基乙醛酰胺，乙醛酸酯和酮可以高收率获得，其相应的醇还原产物的酸催化反应通常可产生中等至高收率的对称连接的杯[3]苯并呋喃以及少量的杯[4]。苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00472-6

文献信息

• Synthesis of mixed heterocalixarenes from benzofuranyl methanols and activated indoles
  作者：David StC Black、Donald C. Craig、Robert Rezaie

  DOI：10.1039/b200373b

  日期：2002.4.11

  Mixed heterocalix[3]arenes and heterocalix[4]arenes containing indole and benzofuran rings can be synthesised via acid-catalysed reactions of benzofuranyl methanols and activated indoles: these new calixarene types are of interest as potential molecular receptors.

  含有吲哚和苯并呋喃环的混合杂六[3]烯和杂六[4]烯可以通过苯并呋喃甲醇和活化吲哚的酸催化反应合成：这些新型钙杂烯类作为潜在的分子受体令人感兴趣。