(1R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclohexyl acetate | 373640-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclohexyl acetate
• 英文别名: (1R,5S)-3-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl acetate；3-oxo-5-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R,5S)-cyclohexyl acetate；[(1R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 373640-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: PQPKVHDANLLXFI-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclohexyl acetate 在 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of 2,2‘-epi-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin

  摘要：

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja0685708
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-3-(methyl-carbonyloxy)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-cyclohexyl acetate 在 porcine liver esterase 、 sodium phosphate buffer 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Simple, Efficient Chemoenzymatic Synthesis of (S)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone and Enantiomeric Ketone Intermediates of 19-Nor-1α,25-dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo016141g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Rugulosin and (+)-2,2′-epi-Cytoskyrin A through Cascade Reactions
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Charles D. Papageorgiou、Jared L. Piper

  DOI：10.1002/anie.200503678

  日期：2005.12.9
• Efficient Synthesis of Optically Pure (4<i>R</i>,6<i>S</i>)-4-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer
  作者：Sandeep R. Ghorpade、Uttam R. Kalkote、Subhash P. Chavan、Sunil R. Bhide、T. Ravindranathan、Veda G. Puranik

  DOI：10.1021/jo015774s

  日期：2001.10.1