allosamizoline | 103766-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: allosamizoline
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6R,6aS)-2-(dimethylamino)-6-(hydroxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-4,5-diol
• CAS: 103766-13-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: MKJAYSJDHSEFRI-PVFLNQBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  363.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allosamizoline 在 吡啶 、 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-bis-6-tritylallosamizoline
  参考文献：
  名称：

  Sakuda, Shohei; Isogai, Akira; Matsumoto, Shogo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 6, p. 1615 - 1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基壬烷-4-硫醇 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 silver nitrate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 allosamizoline
  参考文献：
  名称：

  Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis of (−)-Allosamizoline
  作者：Timothy J. Donohoe、Carla P. Rosa

  DOI：10.1021/ol702449m

  日期：2007.12.1

  A regio- and stereocontrolled total synthesis of (-)-allosamizoline is described. The key steps for this synthesis are ring-closing metathesis to form the cyclopentene core, halocyclization to afford the oxazoline ring, and finally stereoselective alkene radical addition followed by an alkene isomerization reaction to install the hydroxymethyl group. (-)-Allosamizoline was prepared in a total of 13

  描述了区域和立体控制的（-）-allosamizoline的总合成。该合成的关键步骤是闭环易位以形成环戊烯核，卤环化以提供恶唑啉环，最后进行立体选择性烯烃自由基加成，然后进行烯烃异构化反应以安装羟甲基。（-）-别甲唑啉以总共13个步骤制备，总产率为22％。
• Biosynthetic Studies on the Cyclopentane Ring Formation of Allosamizoline, an Aminocyclitol Component of the Chitinase Inhibitor Allosamidin
  作者：Shohei Sakuda、Yasumasa Sugiyama、Ze-Yang Zhou、Hiroaki Takao、Hiroyuki Ikeda、Katsumi Kakinuma、Yasuhiro Yamada、Hiromichi Nagasawa

  DOI：10.1021/jo001629n

  日期：2001.5.1

  lost during the cyclopentane ring formation of 1. In the feeding experiments with (6R)- and (6S)-[6-(2)H(1)]-D-glucose, the (6R)-deuterium of glucose was incorporated into the proS position on C-6 of 1, but the (6S)-deuterium of glucose was not incorporated into 1. These results suggested that an intermediate with a 6-aldehyde group is involved in the biosynthesis of the cyclopentane ring moiety of 1 and

  Allosamizoline（1）是Allosamidin（一种链霉菌的代谢产物）的氨基环糖醇成分，并具有源自D-葡萄糖胺的环戊烷环。通过用各种氘标记的葡萄糖胺和葡萄糖进料实验研究了环戊烷环的生物合成。在[3-（2）H]-和[4-（2）H] -D-葡萄糖胺和[1-（2）H] -D-葡萄糖的饲喂实验中，将氘掺入C-3，C -4和C-1分别为1。另一方面，用[5-（2）H]-和[6,6-（2）H（2）]-D-葡萄糖胺进行的喂食实验表明C-5上的氘和C-5上的两个氘原子之一在1的环戊烷环形成过程中，氨基葡萄糖的C-6丢失。在（6R）-和（6S）-[6-（2）H（1）]-D-葡萄糖的补料实验中，（6R）-葡萄糖氘被并入1的C-6的proS位置
• Structures of allosamidins, novel insect chitinase inhibitors, produced by actinomycetes.
  作者：Shohei SAKUDA、Akira ISOGAI、Tsukasa MAKITA、Shogo MATSUMOTO、Koshi KOSEKI、Hisashi KODAMA、Akinori SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb1961.51.3251

  日期：——

  The structures of allosamidin (1) and methylallosamidin (2), novel insect chitinase inhibitors, were elucidated as 1 and 2 by acid hydrolysis experiments and analyses of 2D-NMR spectra. They are unique basic pseudotrisaccharides consisting of 2-acetamido-2-deoxy-D-allose (N-acetyl-D-allosamine) and a novel aminocyclitol derivative (3), termed allosamizoline.

  新型昆虫几丁质酶抑制剂allosamidin（1）和methylallosamidin（2）的结构通过酸水解实验和二维核磁共振光谱分析被确定为1和2。它们是一种独特的基本伪三糖，由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿洛糖（N-乙酰-D-阿洛糖胺）和一种新颖的氨基环醇衍生物（3），称为allosamizoline，组成。
• Preparation of 3,6-di- O -benzylallosamizoline from natural allosamidin
  作者：Takanori Wakabayashi、Hironao Saito、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00156-7

  日期：2000.6

  Preparation of 3,6-di-O-benzylallosamizoline, the aglycon required for the total synthesis of allosamidin and its related compounds, from natural allosamizoline obtained from natural allosamidin is described.

  描述了由从天然异蒜胺素获得的天然异硫唑啉制备3,6-二-O-苄基allosamizoline，这是全合成异蒜素及其相关化合物所需的糖苷配基。
• Chemo-enzymatic synthesis of tetra-N-acetyl-chitotetraosyl allosamizoline
  作者：Gang-Liang Huang、Xin-Ya Mei、Hou-Cheng Zhang、Peng-George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.016

  日期：2006.6

  A new compound 7, possessing a tetra-N-acetyl-chitotetraosyl moiety as a constituent, was synthesized by bacterial fermentation which used allosamizoline 6 as the initial acceptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.