4-Bromo-1-tritylindole-2,3-dione | 1380341-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Bromo-1-tritylindole-2,3-dione
• CAS: 1380341-13-8
• 化学式: C₂₇H₁₈BrNO₂
• 分子量: 468.349
• InChiKey: CIDNYJCYOLCYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-tritylindole-2,3-dione 、 苯乙炔 在 Maruoka catalyst 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性相转移/过渡金属杂化催化剂体系的伊斯兰衍生物对映体选择性炔基化

  摘要：

  可以通过使用由手性相转移催化剂和过渡金属催化剂组成的杂化催化剂体系来实现对靛红衍生物的对映选择性炔基化。手性炔基化产物可用作进一步合成转化的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04949
• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 、 三苯基氯甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Bromo-1-tritylindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃向酮的碳催化的对映选择性芳族N-亲核加成反应。

  摘要：

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201912160

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allylation of Ketimines by Using Palladium Pincer Complexes with Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Kengo Hyodo、Masayuki Nakamura、Daisuke Nakane、Hideki Masuda

  DOI：10.1002/chem.201300685

  日期：2013.6.3

  Get selective! Enantioselective allylation of ketimines derived from isatins by using chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide variety of ketimines. The obtained product can be converted to homoallylic amines and a spirocyclic amine without the loss of enantiopurity.

  变得有选择性！通过使用手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II复合物，对源自靛红的酮亚胺进行对映选择性烯丙基化，可得到具有良好对映选择性的产品（参见方案）。该反应被应用于各种各样的酮亚胺。所获得的产物可以转化为均烯丙基胺和螺环胺而不会损失对映体纯度。
• An efficient aldol-type direct reaction of isatins with TMSCH₂CN
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Krishna Kumar、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c5ob01560j

  日期：——

  Cesium fluoride catalyzed direct cyanomethylation of various isatins by using trimethylsilyl acetonitrile (TMSAN) as a nucleophile has been developed. The reaction has been explored for a number of isatins, with various substitutions on its aromatic ring. Further, the versatility of the reaction is demonstrated by converting the direct aldol adducts to various corresponding intermediates.

  通过使用三甲基硅乙腈（TMSAN）作为亲核试剂，氟化铯催化的直接氰甲基化反应已被开发用于各种吲哚酮的反应。该反应已经应用于多种带有芳环取代的吲哚酮。此外，通过将直接醛醇加合物转化为各种相应的中间体，证明了该反应的多功能性。
• DBU-Mediated Diastereoselective Aldol-Type Cyanomethylation of Isatins
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Krishna Kumar、Tamal Das、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00512

  日期：2017.4.21

  diastereoselectivity. Further transformation of the cyanide group allowed the synthesis of an advance intermediate of corresponding (±) CPC analogue. The mechanistic insight toward the aldol-type cyanomethylation of N-tritylisatin with benzyl cyanide was obtained by DFT calculations.

  通过DBU介导的高度非对映另外的芳基乙腈一种高效，无金属的方法来3-取代的3- hydroxyoxindole ñ -保护的靛红温和的条件下得到了发展。反应平稳进行，以良好的产率和优异的非对映选择性生产相应的氰基甲基化的加合物。氰化物基团的进一步转化允许合成相应的（±）CPC类似物的高级中间体。通过DFT计算获得了对N-三苯甲基赖氨酰胺与苄基氰化物的醛醇型氰基甲基化的机理的见解。
• NHC-catalyzed [4+2] cycloaddition reactions for the synthesis of 3′-spirocyclic oxindoles <i>via</i> a C–F bond cleavage protocol
  作者：Jun Yan、Kuangxi Shi、Chengtao Zhao、Liyuan Ding、Shengsheng Jiang、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7cc08048d

  日期：——

  A chiral NHC-catalyzed cycloaddition of γ-fluoroenals is developed. The nucleophilic γ-carbon generated via C–F bond cleavage undergoes highly enantioselective cycloaddition (up to >99% ee) to isatins and provides 3′-spirocyclic oxindoles in good yields (up to 91%).

  研发了一种手性NHC催化的γ-氟代烯醛的环加成反应。通过CF键断裂产生的亲核γ-碳经历高度对映选择性环加成反应（高达> 99％ee）至靛红，并以良好的收率（高达91％）提供3'-螺环氧吲哚。
• Enantioselective synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives via an organocatalytic asymmetric Michael/cyclization cascade reaction
  作者：Jin Xie、Xiao-Yu Xing、Feng Sha、Zhi-Yan Wu、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c6ob01256f

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by a cascade reaction between pyrazolones and isatylidene malononitriles is described. With only 1 mol% of (DHQD)2PYR, chiral spirooxindole derivatives have been produced in excellent yields (96–99%) with good-to-excellent enantioselectivities (up to 91% ee).

  描述了通过吡唑啉酮和异亚丙基丙二腈之间的级联反应有效地合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物的对映体。仅用1 mol％的（DHQD）2 PYR，就可以以优异的收率（96–99％）和良好至优异的对映选择性（高达91％ee）制备手性螺氧基吲哚衍生物。