3-[1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 727408-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 727408-21-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: MEOAMLQIGRBTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基α，β-环氧酯的非对映选择性合成及其转化为β-羟基α-亚磺酰基γ-丁内酯

  摘要：

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.030
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl-diphenyl-silanoxy)-pent-2-enoic acid 在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 乙基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到3-[1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基α，β-环氧酯的非对映选择性合成及其转化为β-羟基α-亚磺酰基γ-丁内酯

  摘要：

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.030

文献信息

• Diastereoselectivity in the epoxidation of γ-hydroxy α,β-unsaturated esters: temperature and solvent effect
  作者：Santiago Rodrı́guez、Alberto Vidal、Juan J. Monroig、Florenci V. González

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.080

  日期：2004.7

  The disastereoselectivity in the nucleophilic epoxidation of gamma-hydroxy alpha,beta-unsaturated compounds using lithium-tert-butylperoxide is highly dependent on the reaction solvent but not influenced by the temperature. The free hydroxyl is key for stereoselection. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.