(2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone | 1122658-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1122658-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: MQLUVCKAPZELAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚啉 、 (2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以30 %的产率得到N-(4-(1H-indol-1-yl)butyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化二氢吲哚与二氢吡咯的反应：获得 N-烷基化吲哚

  摘要：

  二氢吲哚与1-酰基-2,3-二氢-1H-吡咯或1-酰基-2,5-二氢-1H-吡咯在空气中的钯催化反应生成N-烷基化吲哚。 Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2与dppf的组合有效催化1-酰基-2,3-二氢-1 H-吡咯的反应，Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2与dcypf的组合为对于1-酰基-2,5-二氢-1H-吡咯的反应更有效。该方法底物范围广，官能团相容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00855

文献信息

• Synthesis of new aza-bicyclic 2-isoxazolines by 1,3-dipolar cycloaddition of endocyclic enecarbamates and enamides with nitrile oxides
  作者：Valderes Moraes de Almeida、Rosiel José dos Santos、Alexandre José da Silva Góes、José Gildo de Lima、Carlos Roque Duarte Correia、Antônio Rodolfo de Faria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.096

  日期：2009.2

  4-b]pyrrolidines, and 4,5-dihydroisoxazole[5,4-b]piperidines were synthesized in a highly regioselective manner through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 5- and 6-membered endocyclic enecarbamates and enamides with several nitrile oxides in good to excellent yields. Hydrogenolysis of 5- and 6-membered Cbz-cycloadducts led to secondary amines, which presented distinctive stabilities. 2-Isoxazoline

  新型的氮杂双环2-异恶唑啉，4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]吡咯烷和4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]哌啶以高度区域选择性的方式通过1,3-偶极合成5元和6元环内氨基甲酸酯和酰胺与几种腈氧化物的环加成反应，收率良好或优异。5元和6元Cbz-环加合物的氢解反应生成仲胺，具有独特的稳定性。通过N-苯甲酰化，然后仲胺的氨解，或直接从环加合物的氨解，以高收率获得了2-异恶唑啉双酰胺。