7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 245450-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 245450-59-3
• 化学式: C₃₉H₄₀N₄O₇
• 分子量: 676.769
• InChiKey: VZYMMCLOBIWICO-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  136.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 3'-[2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  含有7-丙炔基-7-脱氮鸟嘌呤的寡核苷酸：合成和碱基对稳定性

  摘要：

  通过固相寡核苷酸合成来合成掺入7-deaza-2'-脱氧鸟苷（1）的丙炔基衍生物的寡核苷酸。制备亚磷酰胺7a，b作为构件。将1结合到寡核苷酸中对DNA双链体稳定性发挥积极作用。双面稳定由1比-7-碘-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（高2B）。在7-脱氮嘌呤中引入的7-丙炔基的稳定作用类似于对8-氮杂-7-脱氮嘌呤的报道。从CD光谱推断出化合物1没有显着改变B-DNA的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.060
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有7-丙炔基-7-脱氮鸟嘌呤的寡核苷酸：合成和碱基对稳定性

  摘要：

  通过固相寡核苷酸合成来合成掺入7-deaza-2'-脱氧鸟苷（1）的丙炔基衍生物的寡核苷酸。制备亚磷酰胺7a，b作为构件。将1结合到寡核苷酸中对DNA双链体稳定性发挥积极作用。双面稳定由1比-7-碘-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（高2B）。在7-脱氮嘌呤中引入的7-丙炔基的稳定作用类似于对8-氮杂-7-脱氮嘌呤的报道。从CD光谱推断出化合物1没有显着改变B-DNA的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.060