(1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(formylmethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)cyclopentane-1,4-diol | 552833-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(formylmethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)cyclopentane-1,4-diol
• CAS: 552833-11-1
• 化学式: C₃₆H₆₀O₄Si₃
• 分子量: 641.126
• InChiKey: TWJRRUKOPZIKKO-OQIMXIDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(formylmethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)cyclopentane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-1,4-di-O-benzoyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-3-(carbomethoxymethyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-di(triethylsilyloxy)cyclopentane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(formylmethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i

文献信息

• Radical cyclization; towards the syntheses of tetranor metabolites of 15-F2t-isoprostane
  作者：Thierry Durand、Olivier Henry、Alexandre Guy、Arlène Roland、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00258-8

  日期：2003.3

  Radical cyclization of acyclic 1-substituted-2,4-dihydroxylated 5-hexenyl radicals produced functionalized cyclopentane derivatives. These cyclopentanic precursors after different protection/deprotection reactions followed by Wittig and Horner–Wadsworth–Emmons coupling reactions led to the main urinary tetranor metabolites of 15-F2t-isoprostane (8-epi-PGF2α).

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。