tetraethyl [2-(1'-benzyl-4'-oxoiperidin-3'-yl)ethane-1,1-diyl]bisphosphonate | 1353722-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tetraethyl [2-(1'-benzyl-4'-oxoiperidin-3'-yl)ethane-1,1-diyl]bisphosphonate
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]piperidin-4-one
• CAS: 1353722-41-4
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₇P₂
• 分子量: 489.486
• InChiKey: PJERUJKINZBWOI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetraethyl [2-(1'-benzyl-4'-oxoiperidin-3'-yl)ethane-1,1-diyl]bisphosphonate 、 tetraethyl [2-(1'-benzyl-4'-oxoiperidin-3'-yl)ethane-1,1-diyl]bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  偕二膦酸盐的合成通过环酮和4-哌啶酮的对映选择性organocatalyzed Michael加成†

  摘要：

  描述了环酮和哌啶酮的迈克尔加成反应成膦酸乙烯基酯。由手性二胺催化的反应以高产率（高达92％）和非常高的ee（高达> 99％）产生了双结晶的γ-氧代双膦酸酯。双取代的酮最多可得到8:92的drs。描述了几种具有潜在生物活性的新化合物的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c1ob06473h

文献信息

• Synthesis of geminal bisphosphonates via organocatalyzed enantioselective Michael additions of cyclic ketones and 4-piperidones
  作者：Ana Maria Faísca Phillips、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1039/c1ob06473h

  日期：——

  A Michael addition reaction of cyclic ketones and piperidones to a vinyl phosphonate is described. The reaction, catalyzed by chiral diamines, produced geminal γ-oxobisphosphonates in high yields (up to 92%) and very high ees (up to >99%). Disubstituted ketones gave drs of up to 8 : 92. The synthesis and characterization of several new compounds with potential biological activity is described.

  描述了环酮和哌啶酮的迈克尔加成反应成膦酸乙烯基酯。由手性二胺催化的反应以高产率（高达92％）和非常高的ee（高达> 99％）产生了双结晶的γ-氧代双膦酸酯。双取代的酮最多可得到8:92的drs。描述了几种具有潜在生物活性的新化合物的合成和表征。