1-(2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-methyl-5(1H)-quinolinylidene)-2-propanone | 1266330-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-methyl-5(1H)-quinolinylidene)-2-propanone
• CAS: 1266330-30-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: OEUANXJOWBGJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,7-dimethyl-5-(1-methylethoxy)-8a-(2-propynyl)quinoline 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以39%的产率得到1-(2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-methyl-5(1H)-quinolinylidene)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-Hydroxylycopodine的合成

  摘要：

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo300353t

文献信息

• Synthesis of (±)-7-Hydroxylycopodine
  作者：Hong-Yu Lin、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol200119h

  日期：2011.3.4

  A six step synthesis of (±)-7-hydroxylycopodine has been achieved in 5% overall yield. In the key step, a Prins cyclization of a bicyclic keto alkyne in 60% H2SO4 forms a tricyclic dihydroxy amino ketone.

  (±)-7-羟基番茄红素的六步合成已经以5%的总产率实现。在关键步骤中，双环酮炔在 60% H 2 SO 4 中的 Prins 环化形成三环二羟基氨基酮。