Tert-butyl-(4-ethylsulfanylbut-3-ynoxy)-diphenylsilane | 1427318-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-(4-ethylsulfanylbut-3-ynoxy)-diphenylsilane
• CAS: 1427318-02-2
• 化学式: C₂₂H₂₈OSSi
• 分子量: 368.615
• InChiKey: NONSJBAIRFQNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-(4-ethylsulfanylbut-3-ynoxy)-diphenylsilane 、 联硼酸频那醇酯 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫代乙炔的区域发散性硼氢化合成（Z）-1-硫代和（Z）-2-硫-1-烯基硼酸酯：实验和理论研究

  摘要：

  thioacetylenes的铜催化的发散硼氢化已经实现，提供（Ž）-1-硫代或（Ž在中度到高收率和优异的区域选择性和立体选择性，）-2-硫基-1-烯基硼酸酯通过使用频哪醇或bis（pinacolato）diboron作为硼氢化试剂。DFT计算表明，硫原子通过极化C–C三键并参与HOMO轨道，在确定区域选择性中起着关键作用。此外，SR基团可以用作良好的离去基团，从而可以精确合成六种三取代烯烃的区域和立体异构体5通过C–B​​和C–S键的迭代交叉耦合。显然，这对于有机合成中立体化学多样的三取代烯烃的组装将是有价值的。

  DOI：

  10.1021/jo4028402

文献信息

• An operationally simple approach to (E)-α-halo vinyl sulfides and their applications for accessing stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Zhaozhen Yang、Xiaoyi Chen、Wei Kong、Siyuan Xia、Renwei Zheng、Fang Luo、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27307e

  日期：——

  protocol for the synthesis of (E)-α-halo vinyl sulfides has been achieved via a highly regio- and stereoselective hydrohalogenation of alkynyl thioethers using lithium halides in HOAc or propionic acid at room temperature. It permits the formation of (E)-α-chloro and (E)-α-bromo vinyl sulfides in satisfactory yields with good to excellent stereoselectivities. Moreover, this work results in a new method for

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。