1-dimethylphenylsilyl-2-trimethylsilylacetylene | 23183-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethylphenylsilyl-2-trimethylsilylacetylene
• 英文别名: 1-dimethylphenylsilyl-2-trimethylsilylethyne；Dimethylphenylsilyl-trimethylsilyl-acetylen；Dimethyl-phenyl-(2-trimethylsilylethynyl)silane
• CAS: 23183-95-1
• 化学式: C₁₃H₂₀Si₂
• 分子量: 232.473
• InChiKey: WJZICBOHQKHAKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylphenylsilyl-2-trimethylsilylacetylene 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-trimethylsilyl-3-butyn-2-one phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of 5-silyl azoles

  摘要：

  5-Silylisoxazoles bearing other silyl groups different to the more usual trimethylsilyl have been prepared by condensation of silylalkynones with hydroxylamine hydrochloride. The reaction with hydrazines is more complex and leads to 5-silylpyrazoles or the corresponding hydrazones, which can be cyclized by reaction with electrophiles. This has allowed us to synthesize 5-silylpyrazoles functionalized at C-4 by groups impossible to introduce by electrophilic substitution of the pyrazole nucleus. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00386-1
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 在 [{Ir(μ-Cl)(CO)2}2] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-dimethylphenylsilyl-2-trimethylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与碘硅烷的硅烷化偶联：sp杂化的碳氢键的新催化活化

  摘要：

  借助NEt（i- Pr）2，[{Ir（μ-Cl）（CO）2 } 2 ]（I）催化末端炔烃和二炔与Me 3 SiI的反应顺利进行，导致形成单和双甲硅烷基官能化的炔基衍生物。该新反应是通过直接活化起始炔烃中的C sp -H键而发生的，是合成独特的甲硅烷基化炔烃的非常有效且简便的工具。对前体（I）与选定反应底物的等摩尔反应进行的单独实验提供了顺序反应以及实际催化剂为[IrI（CO）（NEt（i- Pr））的证据。2）2 ]。

  DOI：

  10.1021/om200038r

文献信息

• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes to Benzo­-[b]furans and Benzo[b]thiophenes: A Potential Route toward Morphanoids
  作者：K. Vollhardt、Tobias Aechtner、David Barry、Ellen David、Cédric Ghellamallah、Daniel Harvey、Alix de la Houpliere、Monika Knopp、Michael Malaska、Dolores Pérez、Kaspar Schärer、Brian Siesel、Robert Zitterbart

  DOI：10.1055/s-0036-1589147

  日期：2018.3

  rearrangement. Exploratory studies of the CpCo-mediated [2+2+2] cycloaddition of alkynes to the 2,3-double bond of benzo[b]furans (and some benzo[b]thiophenes) are presented, with the general aim to access morphinan substructures. The basic feasibility of constructing Co-complexed tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furans (and -thiophenes) in moderate to good yields is demonstrated, with complete to extensive diastereoselectivity

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的
• Preparation of ethynylsilanes from polychloroethylenes
  作者：Robert West、Laverne C. Quass

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80233-8

  日期：1969.7

  chloroethylenes are described. Symmetrical bis(trialkylsilyl)acetylenes are obtained in good yield from tetrachloroethylene, lithium and trialkylhalosilanes at −80° in tetrahydrofuran. When lithium and tetrachloroethylene are similarly allowed to react at −80° and then quenched with organosilicon halides, (chloroethynyl)triorganosilanes, R3SiCCCl, are produced. These can be coupled with lithium and chlorosilanes

  描述了由氯乙烯制备有机甲硅烷基乙炔的一般方法。对称的双（三烷基甲硅烷基）乙炔可以在-80°C下于四氢呋喃中从四氯乙烯，锂和三烷基卤代硅烷获得高收率。当锂和四氯乙烯被类似地在-80至反应°，然后与有机硅卤化物，（氯乙炔基）三有机硅烷，R猝灭3 SiCCCl，生产。这些可以与锂和氯硅烷偶联以得到不对称取代的双（有机甲硅烷基）乙炔。三氯乙烯，锂和三烷基氯硅烷可得到适当的乙炔基三烷基硅烷R 3 SiC fairCH。对称的双（有机甲硅烷基）乙炔也可以由顺式或反式制备-1,2-二氯乙烯，烷基锂化合物和氯硅烷。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of silicon and tin alkynes and alkenes. Regiospecific synthesis of silyl and stannylpyrazoles and pyrazolines
  作者：Ana M. González-Nogal、Mariola Calle、Purificación Cuadrado、Raquel Valero

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.026

  日期：2007.1

  Silicon and tin 3-, 3,5-, and 3,4,5-metalated pyrazoles have been synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of silyl-, disilyl-, and silylstannyl acetylenes with N-phenylsydnone or trimethylsilyldiazomethane. On the other hand, 1- and 2-pyrazolines monometalated and dimetalated in different positions of the heterocycle have been prepared by reaction of vinylsilanes and vinylstannanes with the same 1,3-dipolar reagents. Other interesting products resulting from homologation were obtained by cycloaddition of trimethylsilyldiazomethane with beta-silyl enones and esters. Moreover, for the first time a 3-silylpyrazole has been converted into a 3-cyanopyrazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.