Desoxyfrenolicin-methylester | 10023-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: Desoxyfrenolicin-methylester
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3S)-9-hydroxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• CAS: 10023-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: WBMODGJRMQELTN-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Desoxyfrenolicin-methylester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 富仑菌素 B
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-hydroxy-4-(5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氯化硼 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Desoxyfrenolicin-methylester
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104

文献信息

• Naphthopyranquinone Antibiotics: Novel enantioselective syntheses of frenolicin B and some of its stereoisomers
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartnerb、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19970800104

  日期：1997.2.10

  Two new enantioselective syntheses of the naphthopyranquinone antibiotic frenolicin B (1), of its enantiomer 2, and of its diastereoisomers 3 and 4 were accomplished using two different routes from optically active β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 and 18. β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 were prepared stereoselectively from optically active sulfenylacetates (S)- and (R)-10, respectively (Scheme 2,

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。