1-(3-甲酰基-4-羟基苯基偶氮)-2,4-二氯苯 | 100851-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 1-(3-甲酰基-4-羟基苯基偶氮)-2,4-二氯苯
• 英文名称: 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-2,4-dichlorobenzene
• 英文别名: 5-[(Z)-(2,4-dichlorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde；5-[(2,4-dichlorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 100851-55-6
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 295.125
• InChiKey: QRPRJVOCBOLJNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲酰基-4-羟基苯基偶氮)-2,4-二氯苯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用N-单取代的二氨基马来腈基偶氮-甲亚胺受体比色检测水性介质中的阴离子：实际应用。

  摘要：

  为了开发用于检测水性介质中生物学上重要的阴离子的比色传感器，已经合成了新的基于N-单取代的二氨基马来腈的偶氮-甲亚胺染料。重要的是，报道的带有强吸电子基团的传感器即使在0.037 ppm的水平下也可以检测到水中的无机氟化物，该水平低于WHO允许的水平（低于1 ppm）。所制备的染料成功地用于定性和定量检测牙膏和漱口水中的无机氟化物。还通过详细的UV-Vis和（1）H NMR实验研究了阴离子识别机理。详细的（1）H NMR实验证实，阴离子识别是基于去质子现象。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.088
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 水杨醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到1-(3-甲酰基-4-羟基苯基偶氮)-2,4-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  基于新型席夫碱衍生物的高选择性化学传感器，用于肉眼检测氟化物和铝（iii）离子

  摘要：

  设计并合成了一种新的生色受体4-（（（2,4-二氯苯基）二氮烯基）-2-（3-羟丙基亚氨基）甲基）苯酚，用于定量和低成本检测各种生物阴离子和阳离子。该染料的特征在于元素分析，红外，紫外可见光谱和NMR光谱。该化学传感器表明向阴离子的视觉变化，如F -和H 2 PO 4 - ，在DMSO中，并朝向阳离子，例如Al 3+，铜2+，铁3+和Cr 3+，在DMSO /水（9 ：1）。通过质子转移受体的阴离子识别属性是由紫外-可见滴定和监测11 H NMR光谱。形成的宿主-客体复合物的结合常数（K a）和化学计量分别通过Benesi-Hildebrand（B-H）图和Job方法确定。

  DOI：

  10.1071/ch15826

文献信息

• New 1,2,4-triazole-based azo–azomethine dyes. Part II: Synthesis, characterization, electrochemical properties and computational studies
  作者：Hamid Khanmohammadi、Malihe Erfantalab、Atena Bayat、Ali Babaei、Masoud Sohrabi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.041

  日期：2012.11

  monoiminated 1,2,4-triazole-based azo-azomethine dyes have been synthesized via condensation reaction of 4-amino-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole with various substituted azo-coupled salicylaldehyde. The dyes have been characterized by using FT-IR, UV-Vis and (1)H NMR spectroscopic methods as well as elemental analysis. The electrochemical behavior of the dyes has been investigated by cyclic voltammetry

  通过4-氨基-3-甲基-5-巯基-1,2,4-三唑与各种取代的偶氮偶合的缩合反应合成了一系列新的单胺化1,2,4-三唑基偶氮-甲亚胺染料水杨醛。通过使用FT-IR，UV-Vis和（1）H NMR光谱法以及元素分析对染料进行了表征。已经通过循环伏安法在DMSO中以五种不同的扫描速率研究了染料的电化学行为。还已经在四种具有不同极性的有机溶剂中研究了染料的溶剂变色行为。此外，在密度泛函理论（DFT）的水平上，通过量规独立原子轨道（GIAO）方法研究了染料的（1）H化学屏蔽。
• Naked-eye detection of inorganic fluoride in aqueous media using a new azo-azomethine colorimetric receptor enhanced by electron withdrawing groups
  作者：Hamid Khanmohammadi、Khatereh Rezaeian

  DOI：10.1039/c3ra42709a

  日期：——

  A new azo-azomethine receptor, containing active phenolic sites, has been designed and synthesized for quantitative detection and colorimetric sensing of inorganic fluoride ion in aqueous media. The introduction of four electron withdrawing groups into the backbone of the receptor makes the two phenolic groups efficient hydrogen bonding sites. Hence, the receptor is capable of competing with water

  设计并合成了一种新的包含活性酚位的偶氮-甲亚胺受体，用于定量检测和比色检测水性介质中的无机氟离子。将四个吸电子基团引入受体的主链使得两个酚基团成为有效的氢键合位点。因此，该受体能够与水分子竞争以检测水溶液中痕量的无机氟离子。因此，该受体表现出从淡黄色至橙色当加入氟化钠的水溶液的显着的颜色变化，从而实现裸眼˚F -感测没有任何光谱仪器。F的识别信息-感测，使用UV-Vis光谱，并还评价11 H NMR滴定技术。的1个1 H NMR滴定揭示，比色响应被认为是受体的酚基团和氟离子，随后脱质子之间氢键形成直接后果。重要的是，电流传感器甚至可以检测到水中的无机氟化物，即使浓度为0.058 ppm，也低于世界卫生组织（WHO）允许的水平。据我们所知，很少有检测限的示例低于检测饮用水中氟离子的WHO允许水平（低于1 ppm）。设计的传感器在定性和定量检测海水，牙膏和漱口水等真实样品中的氟化物方面也显示出了非常有希望的结果。
• Synthesis and Identification of Some New 2,3-Disubstituted 1,3-Oxazepine-4,7-dione Derivatives Containing Azo Group and 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Zeid Hassan Abood、Murtadha Mohammed Hussein、Ihsan Mahdi Shaheed

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18879

  日期：——

  Azoaldehyde derivatives (1a-f) were prepared through coupling reactions between diazonium salts of six primary aromatic amines and alkaline solution of 2-hydroxy benzaldehyde. Compounds (1a-f) were then introduced in acid-catalyzed condensation reactions with 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole to obtain six new azoimines (2a-f). (2+5) Cycloaddition of (2a-f) with each maleic and phthalic anhydrides respectivily gave nine new oxazepines (3a-f) and (4b, 4d, 4e). The synthesized compounds might have some biological activity.

  偶氮醛衍生物（1a-f）是通过六种芳香胺的重氮盐与2-羟基苯甲醛的碱性溶液之间的偶联反应制备的。然后，将化合物（1a-f）引入酸催化的缩合反应，与2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑反应，以获得六种新的偶氮亚胺（2a-f）。（2+5）环加成反应中（2a-f）分别与马来酸酐和邻苯二甲酸酐反应，得到九种新的噁嗪啉（3a-f 和 4b, 4d, 4e）。合成的化合物可能具有一定的生物活性。
• Visual detection of cyanide ion in aqueous medium by a new chromogenic azo-azomethine chemosensor
  作者：Zheng Li、Chong Liu、Shujun Wang、Liwei Xiao、Xuemin Jing

  DOI：10.1016/j.saa.2018.11.052

  日期：2019.3

  binary solution and DMSO/Tris(10 mM, pH = 7.1, 6:4, v:v) buffer solution by changing color from colorless to yellow. The detection limit was calculated to be 6.4 μM. The recognition mechanism was attributed to deprotonation process according to 1H NMR titration method. Moreover, test strips coated with L were easily fabricated with low cost and could be used to detect CN− in aqueous solution conveniently

  合成了一种简单的新型生色偶氮-甲亚胺化学传感器N'-（5-（（（2,4-二氯-苯基）二氮烯基）-2-羟基苄叉）吡啶甲酰肼（L）作为氰化物离子的有效比色传感器。探头的传感行为大号向CN -通过肉眼，UV-vis光谱和NMR研究审查过的其它阴离子。大号表现出选择性的感测能力，CN -在DMSO / H 2 O（6:4，体积比）二元溶液和DMSO /三（10毫米，pH值= 7.1，6：4，体积比），通过改变缓冲溶液颜色从无色到黄色。计算出的检出限为6.4μM。识别机制归因于1的质子化过程1 H NMR滴定法。此外，涂敷有测试条大号很容易以低成本制造，并且可以用来检测CN -在水溶液中方便。
• Sequential Detection of CN- and HSO4- Anions in an Aqueous Environment Utilizing a New Colorimetric Azoimine Receptor: Mimicking Logic Gate Behaviour and a Security Keypad Lock
  作者：Khatereh Rezaeian、Hamid Khanmohammadi、Nafiseh Shabani

  DOI：10.1071/ch18048

  日期：——

  Furthermore, other surveyed anions failed to induce a similar response. Interestingly, based on changes in absorption intensity at a particular wavelength in the presence of two aforementioned anions, as two chemical inputs, an INHIBIT logic gate has been elaborated. Moreover, the reversibility of the sensory system provided an opportunity to present a sequential logic circuit at a molecular level. In accession

  一个新的基于isonicotiamide-azoimine受体已经成功设计出和CN的双识别合成-和HSO 4 -在水介质中的阴离子（3:2 DMSO-水溶液）。设计的偶氮甲碱探针通过快速出现橙色，在紫外-可见光谱下检测到致命的氰化物离子。更重要的是，所设计的化学传感器的颜色和光谱的变化可能在添加HSO的复活4 -含有氰化物离子的传感器。此外，其他被调查的阴离子未能引起类似的反应。有趣的是，基于在存在两个上述阴离子的情况下特定波长下吸收强度的变化，作为两个化学输入，已经详细说明了INHIBIT逻辑门。此外，感觉系统的可逆性提供了在分子水平上呈现顺序逻辑电路的机会。在加入时，所述目标化学传感器可以与CN的顺序化学投入的分子键盘锁定操作- HSO和4 -阴离子。