tert-butyl (6aR,9S,11S,12aS,12bS)-(11-methyl-1,2,3,5,6,6a,8,9,10,11,12a,12b-dodecahydro-12H-chromeno[2,3-g]indolizin-12-on-9-yl)carbamate | 1205606-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: tert-butyl (6aR,9S,11S,12aS,12bS)-(11-methyl-1,2,3,5,6,6a,8,9,10,11,12a,12b-dodecahydro-12H-chromeno[2,3-g]indolizin-12-on-9-yl)carbamate
• CAS: 1205606-67-2
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: GFTPCTCZJCPJMZ-IBTNMTNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6aR,9S,11S,12aS,12bS)-(11-methyl-1,2,3,5,6,6a,8,9,10,11,12a,12b-dodecahydro-12H-chromeno[2,3-g]indolizin-12-on-9-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到Grandisine F
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6aR,9S,11S,12aS,12bS)-(11-methyl-3-thioxo-1,2,3,5,6,6a,8,9,10,11,12a,12b-dodecahydro-12H-chromeno[2,3-g]indolizin-12-on-9-yl)carbamate 在 Raney 2800 Nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到tert-butyl (6aR,9S,11S,12aS,12bS)-(11-methyl-1,2,3,5,6,6a,8,9,10,11,12a,12b-dodecahydro-12H-chromeno[2,3-g]indolizin-12-on-9-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843