2,3:5,6-Dianhydro-D-mannono-1,4-lactone | 143539-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2,3:5,6-Dianhydro-D-mannono-1,4-lactone
• 英文别名: (1S,4R,5S)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 143539-06-4
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: MBJDRSDYAKFYIO-MBMOQRBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-Dianhydro-D-mannono-1,4-lactone 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Lundt; Madsen, Synthesis, 1993, # 7, p. 714 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 甲醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3:5,6-Dianhydro-D-mannono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones

  摘要：

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26196

文献信息

• Regioselective opening of epoxyaldonolactones to fluorodeoxyaldonolactones using Tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride
  作者：Inge Lundt、Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87207-0

  日期：1993.8

  A study on the hydrofluorination of epoxyaldonolactones with Bu4N+H2F3- (1) under solid-liquid PTC and homogeneous conditions has been performed. Unsubstituted 5,6-epoxy-hexono-1,4-lactones 2a give the corresponding fluorohydrins in high yield using catalytic amounts of 1 and an excess of solid KHF2, while an equimolar amount of 1 is used with 2,3-epoxyaldonolactones 2d-g and 5,6-epoxy-hexono-1,4-lactones containing a free hydroxy group 2b,c. In all cases the reaction is completely regio- and stereoselective affording 6-deoxy-6-fluoro-hexonolactones 3a,b and 2-deoxy-2-fluoro-aldonolactones 3d,f.