4-benzyl-(R)-3-phenyl-2-piperazinone | 1327310-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-benzyl-(R)-3-phenyl-2-piperazinone
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one；(3R)-4-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one
• CAS: 1327310-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: JUWZYKUNWPTANZ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one 、 (S)-1-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one 、 (S)-4-苄基-3-苯基哌嗪-2-酮 、 4-benzyl-(R)-3-phenyl-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  动态拆分α-卤代手性酯，用于合成3-取代的哌嗪-2-酮

  摘要：

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.055

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Morpholinones and Piperazinones by L-Malate-mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters
  作者：Jin-Ho Baek、Jung-In Jang、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.4067

  日期：2011.11.20

  [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011Key Words : Dynamic kinetic resolution, Nucleophilic substitution, Malic acid, Chiral auxiliary, AsymmetricsynthesisChiral auxiliary-mediated dynamic resolution of α-haloesters has been known as an effective method for asym-metric synthesis of α-heteroatom substituted carboxylic acidderivatives.

  E-mail: [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011关键词：动态动力学拆分，亲核取代，苹果酸，手性助剂，不对称合成手性助剂介导的α-卤代酯动态拆分被称为不对称合成α-杂原子取代羧酸衍生物的有效方法。