(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenyl-3-piperidone oxime | 562817-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenyl-3-piperidone oxime
• CAS: 562817-61-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: BDYNIDMWVPIASG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenyl-3-piperidone oxime 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性3-哌啶子醇合成子的（+）-L-733，060和（+）-CP-99，994的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。

  DOI：

  10.1021/ol034505g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenyl-3-piperidone oxime
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性3-哌啶子醇合成子的（+）-L-733，060和（+）-CP-99，994的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。

  DOI：

  10.1021/ol034505g