(R)-2-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 414910-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-(4-fluorophenyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 414910-20-6
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₃
• 分子量: 327.355
• InChiKey: IAVNXKVZXMOEPG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),fluorobenzene 、 4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯 在 [RhCl((R)-2,2'-bis(diphenylphosphine)-1,1'-binaphthyl)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(R)-2-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化不对称 1,4-加成反应中亲核试剂的新加入：添加有机锌试剂以合成 2-Aryl-4-哌啶酮

  摘要：

  铑催化的不对称 1,4-加成反应已用于合成 2-芳基-4-哌啶酮。虽然其他常规亲核试剂失败，但有机锌试剂已成功用于构建这些有用的化合物，收率非常好，对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja048825m

文献信息

• A consecutive process for C–C and C–N bond formation with high enantio-and diastereo-control: direct reductive amination of chiral ketones using hydrogenation catalysts
  作者：Sophie H. Gilbert、Virginie Viseur、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c9cc00923j

  日期：——

  was observed in the Rh-catalysed reductive amination of 3-arylcyclohexanones to form tertiary amines. This was incorporated into a one-pot enantioselective conjugate addition and diastereoselective reductive amination, including an example of assisted tandem catalysis.

  在Rh催化的3-芳基环己酮的还原胺化反应中观察到高非对映选择性，从而形成叔胺。将其并入一锅对映体选择性共轭物加成和非对映体选择性还原胺化中，包括一个辅助串联催化的例子。
• Enantioselective Synthesis of 2-Aryl-4-piperidones via Rhodium/Phosphoramidite-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboroxines
  作者：Richard B. C. Jagt、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/ol050734m

  日期：2005.6.1

  [GRAPHICS]The highly enantioselective synthesis of 2-aryl-4-piperidones by rhodium/phosphoramidite-catalyzed conjugate addition of arylboroxines to 2,3-dihydro-4-pyridones is described. Both enantiomers of a variety of products with sterically and electronically different R substituents were obtained in high isolated yield and with excellent enantioselectivity up to 99%.
• A New Entry of Nucleophiles in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions:  Addition of Organozinc Reagents for the Synthesis of 2-Aryl-4-piperidones
  作者：Ryo Shintani、Norihito Tokunaga、Hidenori Doi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja048825m

  日期：2004.5.1

  A rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reaction has been applied to the synthesis of 2-aryl-4-piperidones. While other conventional nucleophiles fail, organozinc reagents have been successfully utilized for the construction of these useful compounds in very good yield and enantiomeric excess.

  铑催化的不对称 1,4-加成反应已用于合成 2-芳基-4-哌啶酮。虽然其他常规亲核试剂失败，但有机锌试剂已成功用于构建这些有用的化合物，收率非常好，对映体过量。