Z-3,4-bis(trimethylsiloxy)-4-methyl-2-pentene | 94989-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Z-3,4-bis(trimethylsiloxy)-4-methyl-2-pentene
• 英文别名: (+/-)-(Z)-4-methyl-3,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-2-pentene；(Z)-3,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-4-methylpent-2-ene；trimethyl-[(Z)-2-methyl-3-trimethylsilyloxypent-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 94989-82-9
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 260.524
• InChiKey: XIDRTOKZTLUDFB-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 、 Z-3,4-bis(trimethylsiloxy)-4-methyl-2-pentene 、 四氯化锡 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REETZ, M. T.;KESSELER, K.;JUNG, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4327-4336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-methyl-2-(trimethylsilyloxy)-3-pentanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到Z-3,4-bis(trimethylsiloxy)-4-methyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Aldol加成的t0eα-和β-烷氧基醛：螯合对简单非对映选择性的影响

  摘要：

  烯醇硅烷与手性α-和β-烷氧基醛的TiCl 4或SnCl 4介导的反应是目前唯一已知的通过螯合控制（不对称诱导率为90％）进行羟醛加成的一般方法。如果烯醇硅烷是手性的，则额外的立体选择（简单的非对映选择性）是令人惊讶的好。这种不寻常的作用可以追溯到醛官能团的络合同型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98807-6

文献信息

• Acyclic stereoselection. 36. Simple diastereoselection in the Lewis acid mediated reactions of enol silanes with aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven K. Davidsen、Kathleen T. Hug、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo00365a033

  日期：1986.7
• Protocols for the preparation of each of the four possible stereoisomeric .alpha.-alkyl-.beta.-hydroxy carboxylic acids from a single chiral aldol reagent
  作者：Nanine A. Van Draanen、Simeon Arseniyadis、Michael T. Crimmins、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00007a043

  日期：1991.3

  Protocols have been devised whereby all four possible stereoisomeric alpha-alkyl-beta-hydroxy carboxylic acids can be derived from a single aldol reagent, hydroxy ketone 3. Compound 3, obtained in enantiomerically homogeneous form in 50% overall yield from tert-butylglycine (1), is used for aldol reactions in the form of its trimethylsilyl and tert-butyldimethylsilyl derivatives, 4 and 5. The Z lithium and Z boron enolates of 4 react with various aldehydes to give aldols 8 and 9, respectively. Deprotonation of 4 by bromomagnesium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (MTMP) gives the E enolate, which may be trapped by trimethylsilyl chloride to obtain the E silyl enol ether 11. The E bromomagnesium enolate of 4 reacts with aldehydes to give aldols of structure 15. Transmetalation of the bromomagnesium enolate of keto ether 5 is accomplished by reaction with (triisopropoxy)titanium chloride. The resulting E (triisopropoxy)titanium enolate reacts with aldehydes to provide aldols of structure 17. The aldols resulting from the foregoing reactions are hydrolyzed to keto diols 19-22, which are oxidized to the stereoisomeric alpha-methyl-beta-hydroxy carboxylic acids 23-26.
• Acyclic stereoselection. 35. Effect of cation on diastereofacial selectivity in aldol reactions of a chiral α-silyloxy ketone.
  作者：Clayton H Heathcock、Simeon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95111-6

  日期：1985.1
• HEATHCOCK C. H.; DAVIDSEN S. K.; HUG K. T.; FLIPPIN L. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3027-3037
  作者：HEATHCOCK C. H.、 DAVIDSEN S. K.、 HUG K. T.、 FLIPPIN L. A.

  DOI：——

  日期：——