5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-arabinouridine 2'-(O-methyl)-(O-2-(N-methyl)amino phenazine-6-N-hexyl) phosphate | 211441-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-arabinouridine 2'-(O-methyl)-(O-2-(N-methyl)amino phenazine-6-N-hexyl) phosphate
• CAS: 211441-83-7
• 化学式: C₅₇H₅₈N₅O₁₃P
• 分子量: 1052.09
• InChiKey: XSBIOTVBOWXRKL-CYMSVIOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  212.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-arabinouridine 2'-(O-methyl)-(O-2-(N-methyl)amino phenazine-6-N-hexyl) phosphate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-arabinouridine-2'-[(O-methyl)-(O-2-(N-methyl)amino phenazine-6-N-hexyl) phosphate]-3'-sodium succinate
  参考文献：
  名称：

  吩嗪连接的阿拉伯糖和木呋喃糖基寡核苷酸偶联物的合成：它们的双链体（DNA-DNA和DNA-RNA）和三链体的热稳定性和荧光性质

  摘要：

  已报告了吩嗪（Pzn）拴系的ara -U和xylo -U寡核苷酸的合成及其作为DNA-DNA，DNA-RNA双链体和三链体的特性。2' - O -Pzn拴系的ara - U酰胺（11）和Pzn联结的酰胺基嵌段（4）以及用2' - O -Pzn拴系的ara - U（10a – 10c）和3功能化的CPG固体载体固相DNA合成中使用' -O -Pzn系木糖-U琥珀酸酯（22a – 22c）制备修饰的9mers 25 – 29、31、41 – 45（用于DNA-DNA和DNA-DRA双链体研究）和18mers 35 – 40、46 – 50（用于DNA三链体研究）。对产生的双链体和三链体的热熔实验表明，除中间修饰的寡核苷酸（31和40）外，所有寡DNA对DNA和RNA靶标（23和52）以及对DNA双链体均具有增强的亲和力目标32·33。PZN -拴系的ARA -U块是在3'末端的寡核苷酸比在双链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00457-8
• 作为产物：
  描述：

  Phenazin-2-yl-(4-trimethylsilanyloxy-butyl)-amine 在 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-arabinouridine 2'-(O-methyl)-(O-2-(N-methyl)amino phenazine-6-N-hexyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  吩嗪连接的阿拉伯糖和木呋喃糖基寡核苷酸偶联物的合成：它们的双链体（DNA-DNA和DNA-RNA）和三链体的热稳定性和荧光性质

  摘要：

  已报告了吩嗪（Pzn）拴系的ara -U和xylo -U寡核苷酸的合成及其作为DNA-DNA，DNA-RNA双链体和三链体的特性。2' - O -Pzn拴系的ara - U酰胺（11）和Pzn联结的酰胺基嵌段（4）以及用2' - O -Pzn拴系的ara - U（10a – 10c）和3功能化的CPG固体载体固相DNA合成中使用' -O -Pzn系木糖-U琥珀酸酯（22a – 22c）制备修饰的9mers 25 – 29、31、41 – 45（用于DNA-DNA和DNA-DRA双链体研究）和18mers 35 – 40、46 – 50（用于DNA三链体研究）。对产生的双链体和三链体的热熔实验表明，除中间修饰的寡核苷酸（31和40）外，所有寡DNA对DNA和RNA靶标（23和52）以及对DNA双链体均具有增强的亲和力目标32·33。PZN -拴系的ARA -U块是在3'末端的寡核苷酸比在双链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00457-8