4-(5-hydroxymethyl-1-triphenylmethyl)imidazolecarboxaldehyde | 82032-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(5-hydroxymethyl-1-triphenylmethyl)imidazolecarboxaldehyde
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-1-tritylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 82032-49-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: GNQGNZDVLZZHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-hydroxymethyl-1-triphenylmethyl)imidazolecarboxaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到4-cyano-5-hydroxymethyl-1-triphenylmethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles

  摘要：

  将三苯甲基基团引入咪唑-4,5-二羧酸酯或4,5-二羟甲基咪唑的氮上，导致保护基旁的官能团失活，并使反应更倾向于或仅在另一官能团上发生。因此，二甲酯基-1-三苯甲基咪唑-4,5-二羧酸酯（2），经过肼和甲胺处理后，分别产生甲基-4-肼基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3a）和甲基-4-甲氨基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3b）。用硼氢化锂还原2得到甲基-4-羟甲基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（4a）。将4,5-二羟甲基-1-三苯甲基咪唑（5a）与三甲基乙酰氯和乙酸酐处理后分别得到5-羟甲基-4-三甲基乙酰氧甲基-1-三苯甲基咪唑（6a）和4-乙酰氧甲基-5-羟甲基-1-三苯甲基咪唑（6c）。用活性二氧化锰氧化5a产生单醛9和10，比例为11:1。报道了一种新的温和的去保护N-三苯甲基咪唑的方法，与分子中的酸敏感基团兼容。还描述了几种4,5-二取代咪唑的合成方法。

  DOI：

  10.1139/v82-107
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-triphenylmethylimidazole-4,5-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-hydroxymethyl-1-triphenylmethyl)imidazolecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles

  摘要：

  将三苯甲基基团引入咪唑-4,5-二羧酸酯或4,5-二羟甲基咪唑的氮上，导致保护基旁的官能团失活，并使反应更倾向于或仅在另一官能团上发生。因此，二甲酯基-1-三苯甲基咪唑-4,5-二羧酸酯（2），经过肼和甲胺处理后，分别产生甲基-4-肼基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3a）和甲基-4-甲氨基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3b）。用硼氢化锂还原2得到甲基-4-羟甲基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（4a）。将4,5-二羟甲基-1-三苯甲基咪唑（5a）与三甲基乙酰氯和乙酸酐处理后分别得到5-羟甲基-4-三甲基乙酰氧甲基-1-三苯甲基咪唑（6a）和4-乙酰氧甲基-5-羟甲基-1-三苯甲基咪唑（6c）。用活性二氧化锰氧化5a产生单醛9和10，比例为11:1。报道了一种新的温和的去保护N-三苯甲基咪唑的方法，与分子中的酸敏感基团兼容。还描述了几种4,5-二取代咪唑的合成方法。

  DOI：

  10.1139/v82-107

文献信息

• KAVADIAS, G.;LUH, BING;SAINTONGE, R., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 6, 723-729
  作者：KAVADIAS, G.、LUH, BING、SAINTONGE, R.

  DOI：——

  日期：——