[(1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(1-ethylimidazol-2-thione) | 1166834-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: [(1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(1-ethylimidazol-2-thione)
• 英文别名: 1-Ethyl-3-[[3-[(3-ethyl-2-sulfanylideneimidazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]imidazole-2-thione；1-ethyl-3-[[3-[(3-ethyl-2-sulfanylideneimidazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]imidazole-2-thione
• CAS: 1166834-08-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄S₂
• 分子量: 358.531
• InChiKey: OUSUDAZIWOLFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1,3-phenylene)bis(methylene)]-(1-ethylimidazolium)-(3-ethyl-imidazol-2-thione) chloride 在 caesium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到[(1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(1-ethylimidazol-2-thione)
  参考文献：
  名称：

  一种新的稳定的C（NHC）-CH-C（NHC）N-杂环二碳烯配体：其单核和双核Ir（I）和Ir（I）-Rh（I）配合物。

  摘要：

  配体[（1,3-亚苯基）双（亚甲基）]双（1-乙基-咪唑-2-亚基）（2）（缩写为EtCNHC--CH--CNHC，CH =中心芳环，-=通过[[（1,3-亚苯基）双（亚甲基）]双（1-乙基-咪唑鎓）二氯化物Et（CHimid.-CH-CHimid。）Cl2（ 1）使用LiN（SiMe3）2。将此新的，非常稳定的NHC二碳烯配体用HBr进行质子化以形成[（1,3-亚苯基）双（亚甲基）]双（1-乙基咪唑鎓）二溴化物Et（CHimid .-- CH--CHimid。）Br2 （3）并在MeOH中足够缓慢地质子化，以便观察到单质子化的中间体4。二碳烯2与S8反应，生成二硫酮化合物[（1,3-亚苯基）双（亚甲基）]双（1-乙基-咪唑-2） -硫酮）Et [（SC）-CH-（CS）]（6）。2与[IrCl（CO）（PPh3）2]和[Ir（mu-Cl）（cod）] 2反应生成单核[Ir（CO）（PPh3）2Et（CHimid

  DOI：

  10.1039/b902733e

文献信息

• A new stable CNHC⁁CH⁁CNHCN-heterocyclic dicarbene ligand: its mono- and dinuclear Ir(i) and Ir(i)–Rh(i) complexes
  作者：Matthieu Raynal、Catherine S. J. Cazin、Christophe Vallée、Hélène Olivier-Bourbigou、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/b902733e

  日期：——

  Dicarbene 2 reacts with S8 to give the dithione compound [(1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(1-ethyl-imidazol-2-thione) Et[(SC)--CH--(CS)] ( 6). Reaction of 2 with [IrCl(CO)(PPh3)2] and [Ir(mu-Cl)(cod)]2 yielded the mononuclear [Ir(CO)(PPh3)2Et(CHimid.--CH--CNHC)(PF6)](PF6) ( 8) and [IrCl(cod)Et(CHimid.--CH--CNHC)](PF6) ( 10) complexes, respectively, and the dinuclear complexes [Ir(CO)(PPh3)2}2Et(mu-

  配体[（1,3-亚苯基）双（亚甲基）]双（1-乙基-咪唑-2-亚基）（2）（缩写为EtCNHC--CH--CNHC，CH =中心芳环，-=通过[[（1,3-亚苯基）双（亚甲基）]双（1-乙基-咪唑鎓）二氯化物Et（CHimid.-CH-CHimid。）Cl2（ 1）使用LiN（SiMe3）2。将此新的，非常稳定的NHC二碳烯配体用HBr进行质子化以形成[（1,3-亚苯基）双（亚甲基）]双（1-乙基咪唑鎓）二溴化物Et（CHimid .-- CH--CHimid。）Br2 （3）并在MeOH中足够缓慢地质子化，以便观察到单质子化的中间体4。二碳烯2与S8反应，生成二硫酮化合物[（1,3-亚苯基）双（亚甲基）]双（1-乙基-咪唑-2） -硫酮）Et [（SC）-CH-（CS）]（6）。2与[IrCl（CO）（PPh3）2]和[Ir（mu-Cl）（cod）] 2反应生成单核[Ir（CO）（PPh3）2Et（CHimid