(cyclohexyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)dimethyl(phenyl)silane | 1512864-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cyclohexyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [Cyclohexyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1512864-40-2
• 化学式: C₂₁H₃₅BO₂Si
• 分子量: 358.404
• InChiKey: FKFUKEUHELCYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)dimethyl(phenyl)silane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-cyclohexyl(dimethyl(phenyl)silyl)methanol 、
  参考文献：
  名称：

  配体介导的立体构型不稳定类胡萝卜素通过配体介导的试剂控制的同系物的对映选择性合成α-苯基和α-（二甲基苯基甲硅烷基）烷基硼酸酯†

  摘要：

  在存在规模的双恶唑啉配体的存在下，通过构型不稳定的外消旋锂类胡萝卜素的作用，研究了硼酸酯的扩链，以对映异构地合成两种标题产物。最初的α-苯基烷基硼酸酯的氧化后处理（NaOOH）产生的对映体富集的2°甲醇，通过B-烷基和B-芳基新戊二醇硼酸酯与以下物质的组合反应，收率35-83％，ee达到70-96％。ø - （α-lithiobenzyl） - ñ，ñ -diisopropylcarbamate和配体3,3-双[（4-小号）-4,5-二氢-4- isopropyloxazol -2-基]戊烷在甲苯溶剂中（-78℃至rt）与MgBr 2 ·OEt 2添加剂。通过使B-烷基频哪醇硼酸酯与硫代（二甲基苯基甲硅烷基）甲基2,4,6-三异丙基苯甲酸酯和配体2,2结合反应，可得到对映体富集的α-（二甲基甲硅烷基苯基甲硅烷基）烷基硼酸酯，产率为35-69％，ee为9-57％-双[（4 S）-4,5-二氢

  DOI：

  10.1039/c5ob00159e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 苄基三甲基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (cyclohexyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Formal Carbon Insertion of N-Tosylhydrazone into B–B and B–Si Bonds: gem-Diborylation and gem-Silylborylation of sp³ Carbon

  摘要：

  A convenient method is developed to synthesize 1,1-diboronates from the corresponding N-tosylhydrazones. This method is also applicable to synthesize 1-silyl-1-boron compounds. Meanwhile, derivatization and consecutive Pd-catalyzed cross-coupling reactions with 1,1-boronates were explored, demonstrating the synthetic potential of 1,1-diboronates.

  DOI：

  10.1021/ol403338s

文献信息

• C–O Functionalization of α-Oxyboronates: A Deoxygenative <i>gem</i>-Diborylation and <i>gem</i>-Silylborylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Lu Wang、Tao Zhang、Wei Sun、Zeyu He、Chungu Xia、Yu Lan、Chao Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b02518

  日期：2017.4.12

  the success of this transformation is the base-promoted C-O bond borylation or silylation of the generated α-oxyboronates. Experimental and theoretical studies exhibit that the C-O bond functionalization proceeds via an intramolecular five-membered transition-state (9-ts) boryl migration followed by a 1,2-metalate rearrangement with OBpin as a leaving group. The transformation occurs with an inversion

  描述了醛和酮的脱氧宝石二硼化和宝石甲硅烷基硼化。这种转化成功的关键是生成的 α-羟基硼酸酯的碱促进 CO 键硼化或甲硅烷基化。实验和理论研究表明，CO 键功能化是通过分子内五元过渡态 (9-ts) 硼基迁移，然后以 OBpin 作为离去基团进行 1,2-金属酸盐重排进行的。转变发生在碳中心上的反转。通过将铜催化与这种碱促进的 C-OBpin 硼酸化相结合，可以实现醛和酮直接转化为铕二硼化合物。各种醛和酮被脱氧宝石二硼酸化。醛和酮的 gem-Silylborylation 是通过逐步操作实现的，