allyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-trityl-α-D-mannopyranoside | 97576-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-trityl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 97576-58-4
• 化学式: C₆₁H₅₆O₆
• 分子量: 885.112
• InChiKey: CGGCSLMXSQFOKM-AJTSYFFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.47
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 反应 33.0h， 生成 allyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-trityl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链甘露糖苷的合成，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的部分结构

  摘要：

  摘要描述了支链甘露糖苷衍生物丙基6-O-[3,6-二-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖基]-的合成。 α-d-甘露吡喃糖苷，其对应于糖蛋白的高甘露糖型聚糖的非还原末端部分结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85192-2