(+/-)-3-Methyl-3-chlormethyl-phthalid | 99184-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-3-Methyl-3-chlormethyl-phthalid
• 英文别名: 3-chloromethyl-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；3-(Chloromethyl)-3-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 99184-01-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: JQYHJSXGWSZGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙-1-烯-2-基苯甲酸 在 CSCS 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以95%的产率得到(+/-)-3-Methyl-3-chlormethyl-phthalid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲用C3对称的辛可宁-方酸酰胺催化的苯乙烯型羧酸的不对称氯内酯化：手性异色满-1-酮的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种更实用，有效的催化方法，以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH ）为催化剂，以C 3对称金鸡宁-方酸酰胺（CSCS）作为有机催化剂。以优异的收率（高达95％）和对映选择性（高达ee的99％）获得了一系列手性氯取代的异色满1-1酮，据此，氯取代的异色满1-1酮的结果是有史以来最好的。催化剂可以回收并重复使用六个循环。此外，氯内酯化产物3b可以高产率进一步转化为旋光性双环异色满-1-酮衍生物，而不会失去对映选择性。此外，化合物3e事实证明，2n是TZM-bl细胞中HIV-1的高效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300915

文献信息

• Reversing the Regioselectivity of Halofunctionalization Reactions through Cooperative Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Jeremy D. Griffin、Cortney L. Cavanaugh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201610722

  日期：2017.2.13

  Halofunctionalization of alkenes is a classical method for olefin difunctionalization. It gives rise to adducts which are found in many natural products and biologically active molecules, and offers a synthetic handle for further manipulation. Classically, this reaction is performed with an electrophilic halogen source and leads to regioselective formation of the halofunctionalized adducts. Herein

  烯烃的卤官能化是烯烃双官能化的经典方法。它会产生许多天然产物和生物活性分子中发现的加合物，并为进一步处理提供了合成的方法。经典地，该反应是用亲电子卤素源进行的，并导致卤官能化加合物的区域选择性形成。在本文中，我们通过使用a啶光氧化剂与铜助催化剂的结合，证明了对烯烃卤官能化的天然区域选择性的逆转。
• Visible-Light-Driven C–H Imidation of Arenes and Heteroarenes by a Phosphonium Ylide Organophotoredox Catalyst: Application to C–H Functionalization of Alkenes
  作者：Yasunori Toda、Toya Kobayashi、Fumiya Hirai、Takamichi Yano、Makoto Oikawa、Kimiya Sukegawa、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00988

  日期：2023.7.7

  Phosphonium ylide catalysis through an oxidative quenching cycle has been developed for visible-light-driven C–H imidation of arenes and heteroarenes. The present protocol could be applied not only to trihalomethylative lactonization reactions involving trifluoromethyl, trichloromethyl, and tribromomethyl radicals but also to the first example of an organophotoredox-catalyzed imidative lactonization

  通过氧化猝灭循环的鏻叶立德催化已被开发用于可见光驱动的芳烃和杂芳烃的 C-H 酰亚胺化。本协议不仅适用于涉及三氟甲基、三氯甲基和三溴甲基自由基的三卤甲基内酯化反应，而且适用于涉及以氮为中心的亲电子自由基物种的有机光氧化还原催化的亚胺化内酯化反应的第一个例子。