| 1182278-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• CAS: 1182278-01-8
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 461.676
• InChiKey: CSSFYSRDPIZXNL-KFYKJLIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,10aR,10bR)-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-9,10,10a,10b-tetrahydro-6H-furo[2,3-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8-dione 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到(6R,10aR,10bR)-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-9,10,10a,10b-tetrahydro-6H-furo[2,3-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-2(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性方法对Securinega生物碱。Securinine和（-）-Norsecurinine的总合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过一种新策略合成了最具代表性的securinega生物碱，该策略涉及钯催化的环状酰亚胺的对映选择性烯丙基化，乙烯基曼尼希反应和闭环复分解过程。乙烯基曼尼希反应的非对映选择性与在模型系统中进行的DFT理论计算部分吻合。（-）-正氨基苏氨酸的合成距离琥珀酰亚胺仅9步，总产率为14％，而芥子碱的合成距离戊二酰亚胺仅10步，总产率为20％。两种合成均与先前所述的合成有利地比较。这三个关键的转化已经以合成有用的规模（大于500 mg）进行了。此外，由于对映选择性是由手性膦配体引起的，

  DOI：

  10.1021/jo901059n