(2-hexyldecyl)magnesium bromide | 850804-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (2-hexyldecyl)magnesium bromide
• CAS: 850804-46-5
• 化学式: C₁₆H₃₃BrMg
• 分子量: 329.647
• InChiKey: FGEWQJMYCRLSAT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hexyldecyl)magnesium bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-2-((4-(pentadecan-7-yl)phenyl)ethynyl)-benzo[d,d’]-thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并苯融合的戊二烯：有机场效应晶体管的合成，结构，物理性质及其应用

  摘要：

  三可溶且稳定thienoacene稠合并环戊二烯衍生物（1 - 3合成了不同的π共轭长度。X射线晶体学分析和密度泛函理论（DFT）计算表明，由于芳族硫杂并苯并苯单元与抗芳族戊烯部分之间的相互作用，它们具有独特的几何和电子结构。结果，它们都具有小的能隙并且显示出两性氧化还原行为。时间依赖性（TD）DFT计算用于解释其独特的电子吸收光谱。这些新化合物表现出良好的热稳定性，并在固态下有序堆积，因此，还研究了它们在有机场效应晶体管（OFET）中的应用。最高场效应空穴迁移率为0.016、0.036和0.001 cm 2  V -1  s -1对于固溶处理的1到3层薄膜，分别获得了1-5％的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201405652

文献信息

• 用于形成高分子化合物的化合物
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN105601662A

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明提供一种在光电转换元件中所含的有机层中使用时，短路电流密度和光电转换效率更大的化合物。具体而言，本发明提供具有式一种式(5)所表示的化合物，式中，R52和R53相同或不同，表示氢原子、卤原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亚胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基，W1和W2相同或不同，表示氢原子、卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯残基、锍甲基、鳞甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基、甲酰基、乙烯基或有机锡残基。
• Fused π-extended discotic triangular porphyrinoids
  作者：Lena Arnold、Sreenivasa Reddy Puniredd、Christian von Malotki、Wojciech Pisula、Nobuyoshi Koshino、Hideyuki Higashimura、Martin Baumgarten、Manfred Wagner、Klaus Müllen

  DOI：10.1142/s1088424612500629

  日期：2012.5

  A novel fused two-dimensionally π-expanded triangular porphyrinoid has been designed. The synthesis is based on facile hexaazatrinaphthalene chemistry in combination with well-established condensation procedures to simultaneously close three porphyrinic cavities. A series of different functionalized π-expanded triangular derivatives were synthesized and their optical and electrochemical properties, as well as their supramolecular organization investigated. Low lying HOMO‒LUMO energy gaps between 1.11–1.32 eV were found for the highly π-conjugated planar triangular hexaazatrinaphthalene derivatives which organize into discotic liquid crystalline columnar stacks. Thereby, derivatives with alkoxy substituents reveal significantly higher order due to their improved flexibility in comparison to their alkyl counterparts.

  我们设计出了一种新型融合的二维π扩展三角卟啉。该合成基于简便的六氮杂环萘化学反应，结合成熟的缩合程序，可同时封闭三个卟啉空穴。我们合成了一系列不同官能化的π-扩展三角形衍生物，并研究了它们的光学和电化学性质及其超分子结构。研究发现，高度 π 共轭的平面三角形六氮杂萘衍生物的 HOMO-LUMO 能隙在 1.11-1.32 eV 之间，这些衍生物组织成盘状液晶柱状堆栈。因此，与烷基衍生物相比，带有烷氧基取代基的衍生物具有更好的柔韧性，从而显示出更高的阶数。
• Highly Crystalline and Low Bandgap Donor Polymers for Efficient Polymer Solar Cells
  作者：Jun Liu、Hyosung Choi、Jin Young Kim、Chris Bailey、Michael Durstock、Liming Dai

  DOI：10.1002/adma.201103623

  日期：2012.1.24

  A highly crystalline and low bandgap donor polymer, EI‐PFDTBT, is developed by inserting ethylene bridging units to ensure a coplanar configuration between the side chains and the main chain. Polymer solar cells based on the EI‐PFDTBT and PC71BM blends spincoated at elevated temperatures exhibit a power conversion efficiency of 5.1%.

  通过插入乙烯桥联单元以确保侧链和主链之间的共面构型，可开发出一种高结晶度和低带隙的供体聚合物EI-PFDTBT。基于EI‐PFDTBT和PC 71 BM共混物的聚合物太阳能电池在高温下旋涂，其功率转换效率为5.1％。
• A 1,1′-vinylene-fused indacenodithiophene-based low bandgap polymer for efficient polymer solar cells
  作者：Qunping Fan、Wenyan Su、Xia Guo、Xi Zhang、Zhuo Xu、Bing Guo、Lang Jiang、Maojie Zhang、Yongfang Li

  DOI：10.1039/c6ta11240d

  日期：——

  PIDTV-ffBT using IDTV as the donor unit and 5,6-difluorobenzothiadiazole (ffBT) as the acceptor unit was developed for application as a donor material in polymer solar cells (PSCs). Compared to other analogue polymers, PIDTV-ffBT possesses a two-dimensional conjugated multi-electron fused ring, excellent planarity and close π–π stacking, leading to a higher light harvesting coefficient, an enhanced

  合成了具有22个π共轭电子的1,1'-亚乙烯基稠合的茚并二噻吩（IDTV）供体单元。使用IDTV作为供体单元和5,6-二氟苯并噻二唑（ffBT）作为受体单元的阶梯型D–A共聚物PIDTV-ffBT被开发用作聚合物太阳能电池（PSC）的供体材料。与其他类似聚合物相比，PIDTV-ffBT具有二维共轭多电子稠合环，出色的平面性和紧密的π-π堆积，从而导致更高的光收集系数，电荷载流子迁移率提高了0.032 cm 2 V -1 s -1和改善的光伏性能。基于PIDTV-ffBT的PSC:: PC 71 BM具有17.1 mA cm -2的高短路电流密度（J sc），实现了有希望的7.3％的功率转换效率（PCE）。这些结果表明，将1,1'-亚乙烯基稠合体系引入梯形聚合物的IDTV是提高高效PSC的光吸收系数并改善电荷载流子迁移率的有效策略。
• Formation and structure of lyotropic liquid crystalline mesophases in donor-acceptor semiconducting polymers
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10249821B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Design of side chains yielding highly amphiphilic conjugated polymers is proven to be an effective and general method to access lyotropic liquid crystalline mesophases, allowing greater control over crystalline morphology and improving transistor performance. The general strategy enables variations in structure and interactions that impact alignment and use of liquid crystalline alignment methods. Specifically, solvent-polymer interactions are harnessed to facilitate the formation of high quality polymer crystals in solution. Crystallinity developed in solution is then transferred to the solid state, and thin films of donor-acceptor copolymers cast from lyotropic solutions exhibit improved crystalline order in both the alkyl and π-stacking directions. Due to this improved crystallinity, transistors with active layers cast from lyotropic solutions exhibit a significant improvement in carrier mobility compared to those cast from isotropic solution. One or more embodiments of the present invention achieve a maximum carrier mobility of 0.61 cm2V−1s−1.

  事实证明，设计侧链产生高两亲性共轭聚合物是获得各向同性液晶介相的有效通用方法，可以更好地控制晶体形态并提高晶体管性能。这种通用策略可使结构和相互作用发生变化，从而影响配向和液晶配向方法的使用。具体来说，利用溶剂与聚合物之间的相互作用，可促进在溶液中形成高质量的聚合物晶体。溶液中形成的结晶性随后会转移到固态，从各向同性溶液中浇铸的供体-受体共聚物薄膜在烷基和 π 堆积方向上都表现出更好的结晶秩序。由于结晶度的提高，与各向同性溶液相比，由各向同性溶液浇铸的有源层晶体管的载流子迁移率有显著提高。本发明的一个或多个实施例实现了 0.61 cm2V-1s-1 的最大载流子迁移率。