tert-butyl[(2R,4E)-2,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)non-4-en-8-ynyloxy]diphenylsilane | 1007389-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl[(2R,4E)-2,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)non-4-en-8-ynyloxy]diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2R)-2,5-dimethyl-2-prop-2-ynylnon-4-en-8-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1007389-11-8
• 化学式: C₃₀H₃₈OSi
• 分子量: 442.717
• InChiKey: YDTVQCZCXKCTOK-ZLMUDAIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(2R,4E)-2,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)non-4-en-8-ynyloxy]diphenylsilane 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl[{(6R,7aS,7bR)-6,7b-dimethyl-2,5,6,7,7a,7b-hexahydro-1H-cyclobuta[e]inden-6-yl}methosy]diphenylsilane 、 tert-butyl[{(6R,7aR,7bS)-6,7b-dimethyl-2,5,6,7,7a,7b-hexahydro-1H-cyclobuta[e]inden-6-yl}methosy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3,6-dimethyl-10-(trimethylsilyl)dec-5-en-9-ynal 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到tert-butyl[(2R,4E)-2,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)non-4-en-8-ynyloxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Assignment of Pasteurestin A and B
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200703457

  日期：2007.12.10
• Novel Protoilludane Lead Structure for Veterinary Antibiotics: Total Synthesis of Pasteurestins A and B and Assignment of Their Configurations
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200800074

  日期：2008.6

  bovine respiratory disease. These properties qualified 1 and 2 as potential lead structures for new veterinary antibiotics; however, neither the absolute nor the relative configurations had been determined, nor were the compounds available any longer. We thus developed total syntheses of 1 and 2 and clarified their structures and their biological profiles. Key steps were two [2+2+2] CpCo(CO)2-mediated

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。