(2S,3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylbutanal | 1201090-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylbutanal
• CAS: 1201090-20-1
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: XNNUSWVDZYIGTK-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylbutanal 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(R)-5-((R)-but-3-yn-2-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F

  摘要：

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。

  DOI：

  10.1039/b916744g
• 作为产物：
  描述：

  在 DMP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F

  摘要：

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。

  DOI：

  10.1039/b916744g

文献信息

• Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F
  作者：Subham Mahapatra、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b916744g

  日期：——

  Synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F has been accomplished utilizing a Me3Al-mediated ring opening of a vinyl iodide/allylic epoxide to establish the C12,13anti stereochemistry, an organolithium coupling/olefination sequence to construct the C9-C11 diene moiety and a sulfone alkylation/hydroxylation strategy to join the C7-C14 and C15-C20 fragments.

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。