tert-butyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1393359-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1393359-56-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: RHCOTDKYBMLVMM-VLEAKVRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-伪可卡因
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Tropane Alkaloid (+)-Pseudococaine via Ring-Closing Iodoamination

  摘要：

  Ring-closing iodoamination of terf-butyl 2-hydroxy-7[N-methyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amino]cyclohept-3-ene-1-carboxylates proceeds with concomitant loss of the N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding 8-azabicyclo[3.2.1]octane scaffolds in >99:1 dr. Subsequent elaboration of one of these templates provided access to (+)-pseudococaine hydrochloride, in seven steps and 31% overall yield from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol3020607
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,7R)-2-hydroxy-7-{[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}cyclohept-3-ene-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 sodium thiosulfate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 以78%的产率得到tert-butyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Tropane Alkaloid (+)-Pseudococaine via Ring-Closing Iodoamination

  摘要：

  Ring-closing iodoamination of terf-butyl 2-hydroxy-7[N-methyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amino]cyclohept-3-ene-1-carboxylates proceeds with concomitant loss of the N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding 8-azabicyclo[3.2.1]octane scaffolds in >99:1 dr. Subsequent elaboration of one of these templates provided access to (+)-pseudococaine hydrochloride, in seven steps and 31% overall yield from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol3020607