4-(tert-butyl) 1-methyl (2R,3S)-2-benzamido-3-(tritylthio)succinate | 1498316-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyl) 1-methyl (2R,3S)-2-benzamido-3-(tritylthio)succinate
• CAS: 1498316-27-0
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₅S
• 分子量: 581.733
• InChiKey: KCWAAUWPMWXNNF-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl) 1-methyl (2R,3S)-2-benzamido-3-(tritylthio)succinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代天冬氨酸在天然化学连接中的意外立体化学效应

  摘要：

  这项研究提出了一个意外的发现，即-硫代-Asp 的异构体比该异构体表现出更高的连接活性。这一发现揭示了天然化学连接的复杂性质，并强调了侧链空间效应之外的因素在调节连接活性中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109434
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(tert-butyl) 1-methyl (2R,3S)-2-benzamido-3-(tritylthio)succinate
  参考文献：
  名称：

  硫代天冬氨酸在天然化学连接中的意外立体化学效应

  摘要：

  这项研究提出了一个意外的发现，即-硫代-Asp 的异构体比该异构体表现出更高的连接活性。这一发现揭示了天然化学连接的复杂性质，并强调了侧链空间效应之外的因素在调节连接活性中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109434

文献信息

• Total Synthesis of Human Galanin-Like Peptide through an Aspartic Acid Ligation
  作者：Xiaoyang Guan、Matthew R. Drake、Zhongping Tan

  DOI：10.1021/ol402984r

  日期：2013.12.20

  Human galanin-like peptide (hGALP) is a newly discovered hypothalamic peptide that plays important roles in the regulation of food intake and energy balance. Here, we demonstrate that the aspartic acid ligation can be employed to achieve an efficient synthesis of hGALP. The total synthesis of hGALP enhances our ability to study its biology and facilitates the development of more stable analogues.