1-Triisopropylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-1H-pyrrole | 138900-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Triisopropylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-1H-pyrrole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-3-yl]ethynyl]silane
• CAS: 138900-70-6
• 化学式: C₁₈H₃₃NSi₂
• 分子量: 319.638
• InChiKey: QLXHAGUCDDZGMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Triisopropylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-1H-pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到3-乙炔基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-arylpyrroles and 3-pyrrolylacetylenes by palladium-catalyzed coupling reactions

  摘要：

  Efficacious methods for the synthesis of 3-arylpyrroles or 3-pyrrolylacetylenes are described based on the palladium-catalyzed coupling of appropriate 1-(triisopropylsilyl)-3-substituted pyrroles with aryl halides or monosubstituted acetylenes and subsequent tetrabutylammonium fluoride desilylation.

  DOI：

  10.1021/jo00032a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Triisopropylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有可调碳接头的环糊精-吡咯共轭物的合成

  摘要：

  环糊精是天然存在的由葡萄糖单元组成的环状寡糖。环糊精的主要特点是能够在其内部容纳各种亲脂性化合物，这决定了它们是人类的热门帮手。但是，仍然需要用于高级应用的新衍生物。在此，我们报告了 β-环糊精-吡咯缀合物的合成。它们的制备基于 β-环糊精和吡咯衍生物之间的酰胺键形成或铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。合成方法的主要优点在于可以在 β 位连接取代基，因为在该位置具有取代基的聚吡咯通常比 N 取代的聚吡咯更导电。而且，所提出的合成路线是通用的，允许调整接头的特性（各种类型的连接和长度）。因此，所提出的环糊精-吡咯衍生物为传感器或组织工程领域的新应用打开了大门。

  DOI：

  10.1007/s10847-018-0854-5