3-bromo-4-[2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]benzonitrile | 1262544-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-bromo-4-[2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]benzonitrile
• 英文别名: 3-Bromo-4-[2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1262544-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: GSHHUOSGWRGPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-[2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]benzonitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Bromo-4-(2-formylpiperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用有效的合成N稠合的三环吲哚

  摘要：

  报道了一种实用和有效的合成6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-10-基乙酸甲酯衍生物6的方法。这种合成方法的特点是芳基氟化物1的2-哌啶甲醇衍生物2的亲核芳香取代，以及分子内Heck偶联作为关键步骤，以提供所需的N稠合的三环吲哚6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.155
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲醇 、 3-溴-4-氟苯甲腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到3-bromo-4-[2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用有效的合成N稠合的三环吲哚

  摘要：

  报道了一种实用和有效的合成6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-10-基乙酸甲酯衍生物6的方法。这种合成方法的特点是芳基氟化物1的2-哌啶甲醇衍生物2的亲核芳香取代，以及分子内Heck偶联作为关键步骤，以提供所需的N稠合的三环吲哚6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.155

文献信息

• Practical and efficient synthesis of N-fused tricyclic indoles
  作者：Natalie Koay、Devin L. Tonelli、Vouy Linh Truong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.155

  日期：2011.1

  A practical and efficient synthesis of methyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-ylacetate derivatives 6 is reported. This synthetic approach featured the nucleophilic aromatic substitution of 2-piperidinemethanol derivatives 2 with aryl fluorides 1, and the intramolecular Heck coupling as key steps to afford the desired N-fused tricyclic indoles 6.

  报道了一种实用和有效的合成6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-10-基乙酸甲酯衍生物6的方法。这种合成方法的特点是芳基氟化物1的2-哌啶甲醇衍生物2的亲核芳香取代，以及分子内Heck偶联作为关键步骤，以提供所需的N稠合的三环吲哚6。