5-甲基-1-(1-吡咯烷基)环己烯 | 17271-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: 5-甲基-1-(1-吡咯烷基)环己烯
• 英文名称: 5-methyl-1-(1-pyrrolidinyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-Pyrrolidino-5-methylcyclohex-1-ene；1-pyrrolidino-5-methylcyclohexene；1-Methyl-3-pyrrolidino-cyclohex-3-en；1-(5-Methylcyclohexen-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 17271-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: ULWQYNWRSDEUDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-(1-吡咯烷基)环己烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-(3-甲基苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  化学计量的钯（II）盐促进的烯胺的芳香化：一种合成芳香胺的新方法。

  摘要：

  当用化学计量的钯盐[PdCl2-（MeCN）2]在乙腈中处理时，由环己酮，环己烷-1,3-二酮或四氢萘酮制得的烯胺（1a-r）在一个锅中生成芳胺（2a-r）。在三乙胺存在下，在室温或高温下，在某些情况下持续5分钟至2小时。氯化钯对烯胺的β-碳的最初亲电攻击导致了sigma-钯物种（8）引发了一系列的反应（-> 9-> 10-> 11-> 12）进行芳构化得到高产率的2a-r。已经通过诱捕实验证明了这种sigma-钯物种的干预。基于这种反应机理，我们开发了另一种新方法，能够转化具有6-en-2-one骨架的无环化合物（16、23，

  DOI：

  10.1021/jo001331x
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-甲基环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到5-甲基-1-(1-吡咯烷基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a009

文献信息

• Rao, T. Vedagiriswara; Anandan, Lalitha; Mathur, H. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 864 - 867
  作者：Rao, T. Vedagiriswara、Anandan, Lalitha、Mathur, H. H.、Trivedi, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,4,8,9,10,11-Octahydrobenzo[<i>j</i>]phenanthridine-7,12-diones as New Leads against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Davie Cappoen、Pieter Claes、Jan Jacobs、Roel Anthonissen、Vanessa Mathys、Luc Verschaeve、Kris Huygen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jm401735w

  日期：2014.4.10

  Tuberculosis (TB) continues to be a worldwide health problem with over 1.4 million deaths each year. Despite efforts to develop more effective vaccines, more reliable diagnostics, and chemotherapeutics, tuberculosis remains a threat to global health, fueled by the HIV pandemic and the rapid generation of drug resistance. The exploration of novel drugs to serve as a companion drug for existing drugs is of paramount importance. As part of our program to design new 2-aza-anthraquinones with antimycobacterial activity, various tetrahydro- and octahydrobenzo[j]phenanthridinediones were synthesized. These compounds showed high in vitro potency against Mycobacterium tuberculosis, the etiological agent of TB and against other clinically relevant mycobacterial species at submicromolar concentrations. The susceptibility of a multidrug resistant strain toward these compounds and their ability to target intracellular replicating Mycobacterium tuberculosis was demonstrated. Next to the acute toxicity, the genotoxicity of these compounds was investigated. Often overlooked in studies, genotoxicity could be dismissed for the investigated compounds, making them a promising scaffold in TB drug research.
• ONOGI, KAZUHIRO;KUNIEDA, HISASHI;KAWAMURA, KIYOSHI;SHIRATSUCHI, MASAMI;NA+
  作者：ONOGI, KAZUHIRO、KUNIEDA, HISASHI、KAWAMURA, KIYOSHI、SHIRATSUCHI, MASAMI、NA+

  DOI：——

  日期：——
• SUGITA, TERUYO;KOYAMA, JUNKO;TAGAHARA, KIYOSHI;SUZUTA, YUKIO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 11, 2789-2791
  作者：SUGITA, TERUYO、KOYAMA, JUNKO、TAGAHARA, KIYOSHI、SUZUTA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——