(2S,3E,5S)-1,6-bis(trityloxy)hex-3-ene-2,5-diol | 856898-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3E,5S)-1,6-bis(trityloxy)hex-3-ene-2,5-diol
• 英文别名: (E,2S,5S)-1,6-ditrityloxyhex-3-ene-2,5-diol
• CAS: 856898-75-4
• 化学式: C₄₄H₄₀O₄
• 分子量: 632.799
• InChiKey: KBYIBVQHTVVRSF-ODIZAFFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  775.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E,5S)-1,6-bis(trityloxy)hex-3-ene-2,5-diol 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到D-艾杜糖醇
  参考文献：
  名称：

  2-Ene-1,4-diols by Dimerization of Terminal Epoxides using Hindered Lithium Amides

  摘要：

  Reaction of hindered lithium amides with readily available (enantiopure) terminal epoxides gives 2-ene-1,4-diols via carbenoid dimerization of the corresponding ct-lithiated epoxides. D-Mannitol and D-iditol were synthesized using this method in three steps from (S)-tritylglycidyl ether.

  DOI：

  10.1021/ol050402h
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二叔戊基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以51%的产率得到(2S,3E,5S)-1,6-bis(trityloxy)hex-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2-Ene-1,4-diols by Dimerization of Terminal Epoxides using Hindered Lithium Amides

  摘要：

  Reaction of hindered lithium amides with readily available (enantiopure) terminal epoxides gives 2-ene-1,4-diols via carbenoid dimerization of the corresponding ct-lithiated epoxides. D-Mannitol and D-iditol were synthesized using this method in three steps from (S)-tritylglycidyl ether.

  DOI：

  10.1021/ol050402h